癸二酰氯
癸二酰氯是一種有機化合物，為癸二酸的衍生物，屬於酰氯，化學式為C10H16Cl2O2。
| 癸二酰氯 | |
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| IUPAC名 Decanedioyl dichloride | |
| 識別 | |
| CAS號 | 111-19-3 
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| PubChem | 66072 |
| ChemSpider | 59462 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | WMPOZLHMGVKUEJ-UHFFFAOYAH |
| EINECS | 203-843-4 |
| MeSH | C061659 |
| 性質 | |
| 化學式 | C10H16Cl2O2 |
| 摩爾質量 | 239.14 g/mol g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.12 g cm−3 |
| 熔點 | −2.5 °C（271 K） |
| 沸點 | 220 °C（493 K） |
| 危險性 | |
| NFPA 704 |
 0
3
2
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| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
癸二酰氯是一種淺黃色、具有辛辣氣味的液體，可溶於烴類和醚類。它和其它酰氯一樣，具有腐蝕性，可以在水中水解並產生HCl，但其反應要比短鏈酰氯要慢。[1]
製備
癸二酰氯可以由癸二酸和酰氯化試劑反應得到，酰氯化試劑的效果以氯化亞碸最好，五氯化磷次之，三氯化磷最差。[2]
- [(CH2)4COOH]2 + 2 SOCl2 → [(CH2)4COCl]2 + 2 SO2↑ + 2 HCl↑
- [(CH2)4COOH]2 + 2 PCl5 → [(CH2)4COCl]2 + 2 POCl3 + HCl↑
以氯化亞碸為酰氯化試劑時，最適宜的反應溫度在45℃至65℃之間，若超過90℃，反應物會脫羧。反應結束後，減壓蒸餾除去過量的SOCl2，剩餘物溶解在四氯化碳中可以直接使用。
應用
參考文獻
- ^ Morgan, Paul W.; Kwolek, Stephanie L. The nylon rope trick: Demonstration of condensation polymerization. Journal of Chemical Education. April 1959, 36 (4): 182. doi:10.1021/ed036p182.
- ^ 郭仲熙 曾昭國. 癸二酰氯的製備[J]. 江西師範學院學報, 1964(1): 57-58
- ^ Enkelmann, Volker; Wegner, Gerhard. Mechanism of interfacial polycondensation and the direct synthesis of stable polyamide membranes. Die Makromolekulare Chemie. 1976-11-01, 177 (11): 3177–3189 [2016-11-06]. ISSN 0025-116X. doi:10.1002/macp.1976.021771106. （原始內容存檔於2016-08-03） （英語）.