碘仿

化合物

碘仿(英語:Iodoform)是化學式為CHI3的化合物,屬於鹵仿的一員。它是淡黃色的揮發性晶體,有甜味和刺激性氣味。微溶於甘油石油醚(78 g/L, 25 °C),有限可溶於氯仿乙酸乙醚(136 g/L, 25 °C),易溶於丙酮(120 g/L, 25 °C)。

碘仿
Ball and stick model of iodoform
IUPAC名
Triiodomethane
三碘甲烷
識別
CAS號 75-47-8  checkY
PubChem 6374
ChemSpider 6134
SMILES
 
  • IC(I)I
Beilstein 1697010
EINECS 200-874-5
ChEBI 37758
RTECS PB7000000
KEGG D01910
MeSH iodoform
性質
化學式 CHI3
摩爾質量 393.73 g·mol−1
外觀 淺黃色不透明晶體
氣味 類似番紅花的氣味[1]
密度 4.008 g cm−3[1]
熔點 119 °C(392 K)
沸點 218 °C(491 K)
溶解性 100 mg L−1[1]
溶解性乙醚 136 g L−1
溶解性丙酮 120 g L−1
溶解性乙醇 78 g L−1
log P 3.118
kH 3.4 μmol Pa−1 kg−1
磁化率 −117.1·10−6 cm3/mol
結構
晶體結構 六方
配位幾何 四面體
分子構型 四面體
熱力學
ΔfHm298K 180.1–182.1 kJ mol−1
ΔcHm −716.9 – −718.1 kJ mol−1
熱容 157.5 J K−1 mol−1
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 WARNING
H-術語 H315, H319, H335
P-術語 P261, P280, P305+351+338
NFPA 704
0
2
1
 
PEL [2]
致死量或濃度:
LD50中位劑量
  • 355 mg/kg (口服、鼠)[1]
  • 1180 mg/kg (皮膚吸收、鼠)[1]
  • 1.6 mmol/kg(皮下注射、鼠)[3]
相關物質
相關化合物
相關化學品
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

物理性質

35~92°C時,碘仿的升華焓為69.9kJ.mol−1。其分子參數為:d(C-I) = 2.12 ± 0.04 Å、d(I-I) = 3.535 ± 0.01 Å及d I-C-I = 113°,偶極矩1D,空間群P63晶胞參數a = 6.83 Å,c = 7.52 Å。

5.63MPa時,碘仿的臨界點為584.85°C。折射率1.786(D, 20 °C)。

合成

它首先由Georges Serrulas於1822年合成,分子結構則由杜馬(Jean-Baptiste Dumas)在1834年釐清。

碘仿可由鹵仿反應合成,原料是碘、氫氧化鈉和以下任意一種化合物:

  • 甲基:CH3COR,R是有機基團
  • 乙醛:CH3CHO
  • 乙醇:CH3CH2OH
  • 甲基二級:CH3CHROH,R是烷基或芳基

 

在鹼性環境中易發生歧化反應而分解,故有時候會以漂白水(含有強氧化力且為鹼性的次氯酸鈉)直接加入含碘離子及上述有機化合物的混合溶液中製備碘仿。

以上的碘仿反應常用於檢驗甲基酮的存在,稱為碘仿試驗。若反應後出現黃色碘仿沉澱,則可證明試樣中存在甲基酮。

反應

有些試劑(比如氫碘酸)可將碘仿轉化為二碘甲烷

也可將碘仿轉化為二氧化碳:碘仿與硝酸銀反應先生成一氧化碳,再經硫酸五氧化二碘氧化。

用途

20世紀初開始,碘仿被用作傷口防腐藥,現已被更好的物質代替。 歷來作為止血首選,美軍隨身包必備碘仿紗布密封包。

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA英語Institute for Occupational Safety and Health
  2. ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0343. NIOSH. 
  3. ^ Merck Index, 12 Edition, 5054

參見

外部連結