紅螢烯
化合物
紅螢烯（英語：Rubrene）是一種紅色多環芳香烴。在化學發光中用作發黃光的光敏化劑。
| 紅螢烯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 5,6,11,12-tetraphenyltetracene 5,6,11,12-四苯基萘並萘 | |
| 別名 | 5,6,11,12-四苯基並四苯 |
| 識別 | |
| CAS號 | 517-51-1 
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| PubChem | 68203 |
| ChemSpider | 61510 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYAD |
| EINECS | 208-242-0 |
| 性質 | |
| 化學式 | C42H28 |
| 摩爾質量 | 532.7 g/mol g·mol⁻¹ |
| 熔點 | 315 °C（588 K） |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
電子特性
在半導體上，紅螢烯的主要應用是有機發光二極管（OLED）和有機場效應晶體管，它們是柔性顯示器的核心元件。以晶體紅螢烯來製備單晶晶體管，其在溫度梯度下在改良區爐（modified zone furnace）中生長。這項技術稱為物理氣相傳輸法（單斜晶），於1998年引入。[1][2]
它是具有最高載流子遷移率的有機半導體，其電洞達到40 cm2/(V·s)。該值由剝離單晶紅螢烯的薄層並轉移到Si/SiO2基質上的有機場效應電晶體中測量。[3]
晶體結構
已知紅螢烯的幾種結晶型態。在真空中從其蒸氣中生長的晶體可以是單斜晶[4] 、三斜晶[5] 、斜方晶體（正交晶）[6] 。
合成
1,1,3-三苯基丙-2-炔-1-醇(1,1,3-triphenylprop-2-yne-1-ol)通過亞硫酰氯來製備紅螢烯。[8]
所得的氯丙二烯（chloroallene）化合物經過聚合和脫氯化氫反應得到紅螢烯。[9]
氧化還原特性
像其他多環芳香分子一樣，紅螢烯在溶液中可行氧化還原反應。與飽和甘汞電極相比，它分別在0.95 V和-1.37 V時行可逆性的氧化和還原反應。當陽離子和陰離子在電化學反應中同時生成時，它們可以抵銷其產生的能量，但會產生被激發出540nm光線的的紅螢烯分子。
參考文獻
- ^ Laudise, R.A; Kloc, Ch; Simpkins, P.G; Siegrist, T. Physical vapor growth of organic semiconductors. Journal of Crystal Growth. 1998, 187 (3–4): 449. Bibcode:1998JCrGr.187..449L. doi:10.1016/S0022-0248(98)00034-7.
- ^ Jurchescu, Oana Diana (2006) "Low Temperature Crystal Structure of Rubrene Single Crystals Grown by Vapor Transport" （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） in Molecular organic semiconductors for electronic devices, PhD thesis Rijksuniversiteit Groningen.
- ^ Hasegawa, Tatsuo and Takeya, Jun. Organic field-effect transistors using single crystals. Sci. Technol. Adv. Mater. 2009, 10 (2): 024314. Bibcode:2009STAdM..10b4314H. PMC 5090444
. PMID 27877287. doi:10.1088/1468-6996/10/2/024314.
- ^ Taylor, W. H. X-ray measurements on diflavylene, rubrene, and related compounds. Zeitschrift für Kristallographie. 1936, 93: 151. doi:10.1524/zkri.1936.93.1.151.
- ^ Akopyan, S. A.; Avoyan, R. L. and Struchkov, Yu. T. Z. Strukt. Khim. 3, 602 (1962)
- ^ Henn, D. E. & Williams, W. G. Crystallographic data for an orthorhombic form of rubrene. J. Appl. Cryst. 1971, 4 (3): 256. doi:10.1107/S0021889871006812.
- ^ Bulgarovskaya, I.; Vozzhennikov, V.; Aleksandrov, S.; Belsky, V. (1983). Latv. PSR Zinat. Akad. Vestis, Fiz. Teh. Zinat. Ser. 4. 53: 115
- ^ Furniss, B. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th. : 840–841.
- ^ Furniss, B. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th. : 844–845.
- ^ Richter, M. M. Electrochemiluminescence (ECL). Chemical Reviews. 2004, 104 (6): 3003–36. PMID 15186186. doi:10.1021/cr020373d.
