苯硒酚
化合物
苯硒酚（化學式：C
6H
5SeH，PhSeH）是一種有機硒化合物，又名
基苯、硒苯酚，它是最簡單酚的硒類似物，一種硒酚類化合物，常溫下是無色的強烈惡臭液體，可用於有機合成中的試劑[1]。
| 苯硒酚 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 benzeneselenol | |||
| 別名 | Selenaphenol, selenophenol, phenylselenol | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 645-96-5 
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| PubChem | 69530 | ||
| ChemSpider | 62734 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | WDODWFPDZYSKIA-UHFFFAOYAD | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C6H6Se | ||
| 摩爾質量 | 157.07 g/mol g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 無色液體 | ||
| 密度 | 1.479 g/cm3 | ||
| 沸點 | 71 °C（344 K）（18 mm Hg） | ||
| 溶解性（水） | 微溶 | ||
| 溶解性（有機溶劑） | 大部分有機溶劑 | ||
| 折光度n D |
1.616 | ||
| 結構 | |||
| 偶極矩 | 1.1 D | ||
| 危險性 | |||
| 警示術語 | R：R23/25-R33-R50/53 | ||
| 安全術語 | S：S20/21-S28-S45-S60-S61 | ||
| 主要危害 | 有毒 | ||
| 相關物質 | |||
| 相關化學品 | 苯酚 苯硫酚 苯碲酚 硒化氫, 二苯基二硒醚 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
製備
苯硒酚可經由苯基溴化鎂和硒的反應制得：[2]
性質
比起苯硫酚，苯硒酚容易在空氣中氧化。其產物為二苯基二硒醚：
- 4 PhSeH + O2 → 2 PhSeSePh + 2 H2O
在有機合成中，苯硒酚被轉化成其共軛鹼PhSe-之後，是一種有效的親核試劑[1]。
歷史
安全性
像其他的有機硒化合物一樣，具有強烈的惡臭[5]，且有毒。
參考文獻
- ^ 1.0 1.1 Sonoda, N.; Ogawa, A.; Recupero, F. Benzeneselenol. L. Paquette (編). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. 2005. doi:10.1002/047084289X.rb018.pub2.
- ^ Foster, D. G. (1944). "Selenophenol". Org. Synth. 24: 89; Coll. Vol. 3: 771.
- ^ Chabrié, M. C. Premiers essais de synthèse de composés organiques séléniés dans la série aromatique. Bulletin de la Société Chimique de Paris. 1888, 50: 133–137 [2015-06-09]. （原始內容存檔於2017-08-18）.
- ^ Chabrié, M. C. Sur la synthèse de quelques composés séléniés dans la série aromatique. Annales de Chimie et de Physique. 1890, 6 (20): 202–286 [2015-06-09]. （原始內容存檔於2017-08-18）.
- ^ Lowe, D. Things I Won't Work With: Selenophenol. In the Pipeline. 2012-05-15. （原始內容存檔於2012-05-15）.