茵芋鹼
化合物
茵芋鹼（英語：Skimmianine），別名β-花椒鹼（英語：β-Fagarine）[1]、緞木鹼（英語：Chloroxylonine）[2]，是從日本茵芋（Skimmia japonica）以及一些原產於日本和中國的芸香科植物中發現的一種呋喃喹啉生物鹼。其是一種乙酰膽鹼酯酶強抑制劑[3]。
| 茵芋鹼 | |
|---|---|
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| IUPAC名 4,7,8-Trimethoxyfuro[2,3-b]quinoline | |
| 別名 | 茵芋寧、β-花椒鹼、緞木鹼 |
| 識別 | |
| CAS號 | 83-95-4 
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| PubChem | 6760 |
| SMILES |
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| 性質 | |
| 化學式 | C14H13NO4 |
| 摩爾質量 | 259.26 g·mol−1 |
| 熔點 | 177 °C（450 K） |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
生物合成
生物合成茵芋鹼以芸香科植物含量很多的鄰氨基苯甲酸為原料[4]。其通過與鄰氨基苯甲酸乙酸酯結合，形成鄰氨基苯甲酰輔酶A作為起始單元，通過克萊森縮合反應與丙二酰輔酶A連接，延長側鏈，然後經環化生成內酰胺，生成雜環體系，隨後二烯醇變成4-羥基喹諾酮互變異構體，即4-羥基-2-喹諾酮。
喹諾酮生成後，在C-3位引入二甲基烯丙基二磷酸酯，發生烷基化反應。隨後發生二甲基烯丙基側鏈的環化，形成新的稱為Platydesmine的雜五元環，[5]。隨後，Platydesmine通過氧化裂解反應生成中間體[6]，中間體失去異丙基，生成白鮮鹼（dictamine）。最後，白鮮鹼經羥基化生成茵芋鹼。
參考文獻
- ^ 蘇子仁,賴小平 (編). 汉英、英汉中草药化学成分词汇. 北京: 中國中醫藥出版社. 2006: 518.
- ^ 黑龍江大學英語辭書研究室 (編). 英汉科技大词库 第一卷 A-E. 哈爾濱: 黑龍江人民出版社. 1987: 1139.
- ^ Yang, Zhong-duo; Zhang, Dong-bo; Ren, Jin; Yang, Ming-jun. Skimmianine, a furoquinoline alkaloid from Zanthoxylum nitidum as a potential acetylcholinesterase inhibitor. Medicinal Chemistry Research. 2012, 21 (6): 722–725. S2CID 14113860. doi:10.1007/s00044-011-9581-9.
- ^ Compounds Derived from Anthranilic Acid. Alkaloids. 2015: 163–180. ISBN 9780124173026. doi:10.1016/B978-0-12-417302-6.00009-X.
- ^ Manske, R. H. The alkaloids: Chemistry and physiology. New York: Academic Press. 1960.
- ^ Guengerich, F. Peter; Yoshimoto, Francis K. Formation and Cleavage of C–C Bonds by Enzymatic Oxidation–Reduction Reactions. Chemical Reviews. 2018, 118 (14): 6573–6655. PMC 6339258
. PMID 29932643. doi:10.1021/acs.chemrev.8b00031.
