頻哪醇Pinacol)是一種有機化合物,性狀為白色固體。

頻哪醇
IUPAC名
2,3-二甲基-2,3-丁二醇
別名 四甲基乙烯乙二醇,1,1,2,2-四甲基乙烯乙二醇,2,3-二甲基-2,3-丁二醇
識別
CAS號 76-09-5 ?
ChemSpider 21109330
SMILES
 
  • CC(C)(O)C(C)(C)O
性質
化學式 C6H14O2
摩爾質量 118.174 g·mol⁻¹
外觀 白色固體
密度 ?
熔點 40–43 °C
沸點 171–173°C (444–445 K)
溶解性 ? g/100 ml (?°C)
危險性
安全術語 S:S24 S25
MSDS External MSDS
閃點 77 °C
相關物質
相關化合物 頻哪酮
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

該化合物可從丙酮作為底物,通過頻哪醇偶聯反應獲得:[1]

 

相關反應與應用

作為一種鄰二醇,它可以通過頻哪醇重排反應為頻哪醇酮,例如:和硫酸加熱反應。[2][3][4] 反應的關鍵步驟是碳正離子的1,2-重排反應。

 

反應機理

  1. 兩個羥基中之一結合質子之後形成鎓鹽脫去一分子水,形成碳正離子
  2. 遷移能力更強的一個基團發生1,2-重排,碳正離子轉移至氧原子連接的碳原子上;
  3. 羥基電荷轉移脫去質子,形成碳氧雙鍵,反應結束。
  • 第1步中,傾向生成穩定的碳正離子中間體,因此級數較高的碳上的羥基容易脫去。
  • 第2步中,給電子性大的基團更易遷移,因此芳基烷基易於遷移,烷基易於氫遷移。

頻哪醇還可用於和硼烷或三氯化硼反應得到有用的合成中間體,如:頻哪醇硼烷雙聯頻哪醇硼酸酯[5]頻哪醇氯硼烷

參見

參考文獻

  1. ^ Roger Adams and E. W. Adams. "Pinacol Hydrate". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 459. 
  2. ^ G. A. Hill and E. W. Flosdorf (1941). "Pinacolone". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 462. 
  3. ^ Fittig, R. Justus Liebigs Ann. Chem. 1860, 114, 54.
  4. ^ 應用例:Hill, G. A.; Flosdorf, E. W. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p.462 (1941); Vol. 5, p.91 (1925). 網絡版頁面存檔備份,存於網際網路檔案館
  5. ^ Tatsuo Ishiyama, Miki Murata, Taka-aki Ahiko, and Norio Miyaura (2004). "Bis(pinacolato)diboron". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 115.