β-羥基丁酸

β-羥基丁酸β-hydroxybutyrate),又稱3-羥基丁酸化學式: CH3CH(OH)CH2CO2H,是一種羥基酸。β-羥基丁酸具手性,有兩種對映異構物D-3-羥基丁酸和L-3-羥基丁酸。此化合物在人體飢餓狀態時的低血糖生理反應中,扮演重要角色。

β-羥基丁酸
IUPAC名
3-Hydroxybutanoic acid
識別
CAS號 300-85-6  checkY
PubChem 441
ChemSpider 428
SMILES
 
  • O=C(O)CC(O)C
InChI
 
  • 1/C4H8O3/c1-3(5)2-4(6)7/h3,5H,2H2,1H3,(H,6,7)
InChIKey WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYAO
ChEBI 20067
MeSH beta-Hydroxybutyrate
IUPHAR配體 1593
性質
化學式 C4H8O3
摩爾質量 104.1 g·mol−1
外觀 白色固體
熔點 44-46
相關物質
其他陰離子 羥基丁酸
相關羧酸 丙酸
乳酸
3-羥基丙酸
丙二酸
丁酸
3-羥基戊酸
相關化學品 赤蘚糖
蘇糖
1,2-丁二醇
1,3-丁二醇
2,3-丁二醇
1,4-丁二醇
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

生物合成

在人體,β-羥基丁酸通常是在肝臟中合成,原料是乙酰輔酶A。此反應是由3-羥基丁酸脫氫酶所催化。

罹患酮症(ketosis)的病患,體內的酮體濃度會上升,這些酮體中就包含了β-羥基丁酸。β-羥基丁酸可用作大腦低血糖時的備用能源。[1]糖尿病病患可藉由尿液或血液測是身體中的酮體濃度,以檢測是否罹患糖尿病酮症酸中毒。酒精性代謝酮酸中毒(alcoholic ketoacidosis)的患者的體內,β-羥基丁酸濃度最高。兩種酮酸中毒都會造成β-羥基丁酸轉至草酰乙酸的比例提高,導致檸檬酸循環停滯,且身體無法足夠地控制酮類的產生,導致嚴重的酮酸堆積使得血液pH極大地降低。

實驗室及工業化學

β-羥基丁酸是聚酯類生物可分解塑膠的原料,如聚羥基丁酸酯,這種聚合物也可被一種細菌Alcaligenes eutrophus英語Alcaligenes eutrophus生成。[2]


β-羥基丁酸可由聚羥基丁酸酯酸水解生成。[3]

參見

參考文獻

  1. ^ O. E. Owen; et al. Brain Metabolism during Fasting. The Journal of Clinical Investigation. 1967, 46 (10): 1589–1595. PMC 292907 . PMID 6061736. doi:10.1172/JCI105650. 
  2. ^ Yoshiharu Doi, Masao Kunioka, Yoshiyuki Nakamura, Kazuo Soga. Nuclear magnetic resonance studies on unusual bacterial copolyesters of 3-hydroxybutyrate and 4-hydroxybutyrate. Macromolecules. 1988, 21 (9): 2722–2727. doi:10.1021/ma00187a012. 
  3. ^ Dieter Seebach, Albert K. Beck, Richard Breitschuh, and Kurt Job "Direct Degradation of the Biopolymer Poly[(R)-3-Hydroxybutrric Acid to (R)-3-Hydroxybutanoic Acid and Its Methyl Ester" Org. Synth. 1993, 71, 39. doi:10.15227/orgsyn.071.0039