三丁基膦
化合物
三丁基膦是一種有機磷化合物，化學式為P(C4H9)3，或簡寫為PBu3。它在室溫是油狀液體，具有令人噁心的氣味。它緩慢和空氣中的氧反應，迅速和其它氧化劑反應，生成氧化膦。它通常用空氣隔絕技術保存。
| 三丁基膦 | |
|---|---|
| |
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| IUPAC名 Tributylphosphane | |
| 別名 | 三正丁基膦 |
| 識別 | |
| CAS號 | 998-40-3 
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| PubChem | 13831 |
| ChemSpider | 13231 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYAQ |
| EINECS | 213-651-2 |
| 性質 | |
| 化學式 | C12H27P |
| 摩爾質量 | 202.32 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色油狀液體 |
| 密度 | 0.82 g/ml |
| 熔點 | -60 °C（213 K） |
| 沸點 | 240 °C（513 K） |
| 溶解性（水） | 難溶 |
| 溶解性 | 溶解於有機溶劑 |
| 危險性 | |
| 警示術語 | R：R11 R17 R20/21/22 R34 R38 |
| 主要危害 | 惡臭、可燃、腐蝕性 |
| NFPA 704 |
 3
1
2
|
| 相關物質 | |
| 相關化合物 | 三甲基膦 三苯基膦 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備
三丁基膦在工業上通過磷化氫和丁烯的反應得到，該加成反應為自由基機理，不遵循馬氏規則。
- PH
3 + 3CH
2=CHCH
2CH
3 → P(CH
2CH
2CH
2CH
3)
3
- PH
- 3 BuMgCl + PCl
3 → PBu
3 + 3 MgCl
2
- 3 BuMgCl + PCl
化學性質
三丁基膦和氧反應，生成三丁基氧化膦：
- 2 PBu3 + O2 → 2 OPBu3
這個反應可以快速發生，因此三丁基膦在儲存時應隔絕氧氣。
- PBu3 + PhCH2Cl → [PhCH2PBu3]Cl
三丁基膦可以在過渡金屬配合物中作為配體，可以用於製備低氧化態的配合物。它比三甲基膦更加便宜，且對空氣的敏感程度更低。儘管它的配合物大多數都是十分易溶的，但是相比於剛性的膦配體來說，它們較難於結晶。另外，其1H NMR性質較難解釋，可以掩蓋其它配體的信號。和其它叔膦相比，緻密 (錐角: 136°)而basic(χ參數: 5.25 cm−1)。[2]
參考文獻
- ^ Jürgen Svara, Norbert Weferling and Thomas Hofmann "Phosphorus Compounds, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_545.pub2
- ^ Rahman, M. M.; Liu, H. Y.; Prock, A.; Giering, W. P. Steric and Electronic Factors influencing Transition-Metal–Phosphorus(III) Bonding. Organometallics. 1987, 6 (3): 650–58. doi:10.1021/om00146a037.