不對稱碳原子

不對稱碳(asymmetric carbon、也稱為手性碳)是連有四種不同的原子或基團的原子[1]含有不對稱碳的有機化合物的最大立體異構體數目可以按下面的方式計算:

n是化合物中的不對稱碳原子的數目,則最大立體異構體數目 = 2n

例如,蘋果酸的四個碳原子中有一個是不對稱的。這個不對稱碳原子連接有兩個碳原子,一個氧原子和一個氫原子。儘管這個碳原子連接着的兩個都是碳原子,但因為這兩個碳原子所屬的基團不同,因此這個碳原子仍然是不對稱的。

有兩個不對稱碳原子的丁糖有22 = 4個立體異構體;

有三個不對稱碳原子的戊糖有23 = 8個立體異構體;

有四個不對稱碳原子的己醛糖有24 = 16個立體異構體;

以丁糖為例,4個立體異構體可以分為兩組,每一組內的兩個立體異構體互為鏡像,它們分別稱為同一種糖的左旋和右旋異構體。不能與自身的鏡像重合的分子稱為具有手性。

參見

參考文獻