乙烯基鋰
化合物
乙烯基鋰是一種有機鋰化合物，化學式為LiC2H3，它是無色或白色固體，常以四氫呋喃溶液的形式使用。它是有機合成中的重要試劑。[1]
| 乙烯基鋰 | |
|---|---|
| |
| 識別 | |
| CAS號 | 917-57-7 |
| PubChem | 637931 |
| ChemSpider | 10254403 |
| SMILES |
|
| Beilstein | 3587231 |
| Gmelin | 723 |
| ChEBI | 51472 |
| 性質 | |
| 化學式 | C2H3Li |
| 摩爾質量 | 33.99 g·mol−1 |
| 外觀 | 白色固體 |
| 危險性 | |
| 主要危害 | 會自燃 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備及結構
乙烯基鋰的溶液可通過鋰-鹵素交換反應得到。無鹵素法可通過四乙烯基錫和正丁基鋰的反應得到乙烯基鋰：
- Sn(CH=CH2)4 + 4 BuLi → SnBu4 + 4 LiCH=CH2
乙烯和鋰的反應會得到乙烯基鋰和氫化鋰，以及其它一些有機鋰化合物。[1]
它和很多有機鋰化合物一樣，在四氫呋喃中可以結晶出立方烷型的簇狀結構。[2]
反應
乙烯基鋰可用於在金屬基試劑引入乙烯基團，如可製備乙烯基矽烷、乙烯基銅酸鹽、乙烯基錫酸鹽等。[3]它和酮反應得到烯丙醇。它的替代試劑是乙烯基溴化鎂。[4]
參考文獻
- ^ 1.0 1.1 Eisenhart, Eric K.; Bessieres, Bernard. Vinyllithium. E-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2007. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rv015.pub2..
- ^ Walter Bauer, Frank Hampel. X-Ray crystal structure of a vinyllithium–tetrahydrofuran solvate (C2H3Li–thf)4. Quantitative estimation of Li–H distances by 6Li–1H HOESY. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, (12): 903–905. doi:10.1039/C39920000903.
- ^ Lipshutz, Bruce H.; Moretti, Robert; Crow, Robert. Mixed Higher-order Cyanocuprate-induced Epoxide Openings: 1-benzyloxy-4-penten-2-ol. Org. Synth. 1990, 69: 80. doi:10.15227/orgsyn.069.0080.
- ^ Dietmar Seyferth. Di-n-butyldivinyltin. Org. Synth. 1959, 39: 10. doi:10.15227/orgsyn.039.0010.