乙酸乙烯酯
乙酸乙烯酯的化學式為CH3COOCH=CH2，是一種無色有刺激性液體，也是製備工業中很重要的一種聚合物——聚乙酸乙烯酯的原料。和其它工業上很重要的化合物一樣，乙酸乙烯酯有很多不同的名字或縮寫。
| 乙酸乙烯酯 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 Ethenyl acetate 乙酸乙烯酯 | |||
| 英文名 | Vinyl acetate | ||
| 別名 | 醋酸乙烯酯，VAM | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 108-05-4 
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| PubChem | 7904 | ||
| ChemSpider | 7616 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYAB | ||
| EINECS | 203-545-4 | ||
| ChEBI | 46916 | ||
| KEGG | C19309 | ||
| MeSH | C011566 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C4H6O2 | ||
| 摩爾質量 | 86.09 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 無色液體 | ||
| 密度 | 0.934 g/cm3 | ||
| 熔點 | -93 °C（180 K） | ||
| 沸點 | 72.7 °C（346 K） | ||
| 危險性 | |||
| 警示術語 | R：R11 | ||
| 安全術語 | S：S16, S23, S29, S33 | ||
| NFPA 704 |
 3
2
2
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| 閃點 | -8 °C | ||
| 自燃溫度 | 427 °C | ||
| 爆炸極限 | 2.6–13.40% | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
製備
乙酸乙烯酯的主要工業製備途徑是通過乙烯和乙酸在氧氣存在的情況下的催化反應，催化劑為鈀。[1]
- 乙烯 + 乙酸 + 1/2 O2 → CH3COOCH=CH2 (乙酸乙烯酯) + H2O
此反應也會產生副反應：
- 乙烯 + 3 O2 → 2 CO2 + 2 H2O
聚合
乙酸乙烯酯是一個單體，可以自身聚合形成聚乙酸乙烯酯，也可以和其它的單體聚合生成共聚物，例如乙烯/醋酸乙烯酯共聚物。因其自由基的不穩定，試圖控制聚合進程的嘗試都有一些問題。但是，RAFT（或更準確的說MADIX）聚合提供了一種更加簡便的合成聚乙酸乙烯酯的方法，在該方法中，加入了黃酸鹽作為鏈轉移試劑。
衍生物
乙酸乙烯酯可以發生大部分烯或酯能發生的反應。例如加入溴生成二溴化物，加入鹵化氫生成1-鹵代乙酸乙烯酯，這也是製備該物質的唯一方法，因為不存在對應的鹵代醇。在鈀催化下加入乙酸可以生成亞乙基二乙酸酯，CH3CH(OAc)2。後者能和許多羧酸發生酯交換反應。[3] 作為一個烯，乙酸乙烯酯也可以發生Diels-Alder反應和2+2環加成
毒性
根據國際癌症研究機構的研究表明，乙酸乙烯酯在試驗小白鼠中可能會導致癌症，一份加拿大的政府報告草案可能會標記其為有毒性。[4]
參考資料
- ^ Y.-F. Han, D. Kumar, C. Sivadinarayana, and D.W. Goodman. Kinetics of ethylene combustion in the synthesis of vinyl acetate over a Pd/SiO2 catalyst (PDF). Journal of Catalysis. 2004, 224: 60–68 [2008-10-16]. doi:10.1016/j.jcat.2004.02.028. （原始內容 (PDF)存檔於2008-03-07）.
- ^ G. Roscher "Vinyl Esters" in Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, 2007 John Wiley & Sons: New York.
- ^ D. Swern and E. F. Jordan, Jr. Vinyl Laurate and Other Vinyl Esters (PDF). Organic Syntheses, Collected Volume 4. 1963: 977 [2008-10-16]. （原始內容 (PDF)存檔於2011-06-05）.
- ^ Chewing gum substance could be toxic. Vancouver Sun. 2008-05-13: A4.
外部連結
- 美國環保署關於乙酸乙烯酯的健康評估（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）（英文）