布萊特規則

布萊特規則:除非環夠大,否則橋環化合物中的橋頭原子不可連有雙鍵。如:布萊特規則預測如下兩個降冰片烯的異構體是不穩定的。事實也是如此。


降冰片烯以及它的兩個不穩定的反-布萊特規則的異構體。紅色表示的是連有雙鍵的橋頭原子。
降冰片烯以及它的兩個不穩定的反-布萊特規則的異構體。紅色表示的是連有雙鍵的橋頭原子。


布萊特規則之所以存在,主要是因為在小環和中環(小於八元)中,橋頭的雙鍵有環張力,特別是角張力。規則可用於預測消除反應的產物。亦可應用於碳正離子以及自由基(不過不如前者常見)機理,因這些中間體傾向於採取鍵角120°、sp2雜化的平面構型。

歷史

布萊特規則最早是由朱利葉斯·布萊特於1924年研究天然雙環萜烯時提出。[1] Shea 著有關於布萊特規則的綜述。[2]

參考資料