弗里德蘭德喹啉合成反應

Friedländer合成(Friedländer synthesis),又稱Friedländer喹啉合成

弗里德蘭德喹啉合成反應
Friedländer synthesis
命名根據 Paul Friedländer
反應類型 成環反應
標識
有機化學網站對應網頁 friedlaender-synthesis

鄰氨基苯甲醛和任何含有-CH2CO-原子團脂肪族縮合生成喹啉衍生物[1][2][3] 反應以德國化學家 Paul Friedländer (1857-1923) 的名字命名。


Friedländer合成
Friedländer合成


反應可用三氟乙酸[4]對甲苯磺酸[5][6]或其他路易斯酸[7]催化

反應綜述:[8][9][10]

反應機理

反應有兩種可行的機理。一是鄰氨基苯甲醛或酮 (1)與羰基化合物 (2)發生羥醛加成生成 (3)(速控步),然後消除水生成不飽和羰基化合物 (4)並再次失水亞胺化,得喹啉 (7)。另一種是 (1) 先與 (2) 縮合成亞胺,然後再發生分子內羥醛並失水,生成 (7)。[11]


 

參見

參考資料

  1. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.56 (1955); Vol. 28, p.11 (1948). (Article頁面存檔備份,存於互聯網檔案館))
  2. ^ Friedländer, P. Ber. 1882, 15, 2572.
  3. ^ Friedländer, P.; Gohring, C. F. Ber. 1883, 16, 1833.
  4. ^ Shaabani, A.; Soleimani, E.; Badri, Z. Synth. Commun. 2007, 37, 629-635. (doi:10.1080/00397910601055230)
  5. ^ Jia, C.-S.; Zhang, Z.; Tu, S.-J.; Wang, G.-W. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 104-110.
  6. ^ Wu, J.; Xia, H.-G.; Gao, K. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 126-129.
  7. ^ Varala, R.; Enugala, R.; Adapa, S. R. Synthesis 2006, 3825-3830.
  8. ^ Manske, R. H. Chem. Rev. 1942, 30, 113. (綜述)
  9. ^ Bergstrom, F. W. Chem. Rev. 1944, 35, 77. (綜述)
  10. ^ Cheng, C. C.; Yan, S. J. Org. React. 1982, 28, 37. (綜述)
  11. ^ Recent Advances in the Friedlander Reaction Jose Marco-Contelles, Elena Perez-Mayoral,Abdelouahid Samadi, Marıa do Carmo Carreiras, and Elena Soriano Chem. Rev. 2009 doi:10.1021/cr800482c