正丁胺
化合物
正丁胺是一種胺，化學式 CH3(CH2)3NH2。這種無色液體是一種是丁胺的四個異構體之一，剩下三個為仲丁胺、叔丁胺和異丁胺。它有類似其它胺的魚味和氨味。該液體在空氣中儲存後呈黃色，可溶於所有有機溶劑。
| 正丁胺 | |
|---|---|
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| |
| IUPAC名 Butan-1-amine | |
| 英文名 | n-Butylamine |
| 別名 |
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| 識別 | |
| 縮寫 | NBA |
| CAS號 | 109-73-9 
|
| PubChem | 8007 |
| ChemSpider | 7716 |
| SMILES |
|
| Beilstein | 605269 |
| Gmelin | 1784 |
| UN編號 | 1125 |
| EINECS | 203-699-2 |
| ChEBI | 43799 |
| RTECS | EO29750002 |
| DrugBank | DB03659 |
| MeSH | n-butylamine |
| 性質 | |
| 化學式 | C4H11N |
| 摩爾質量 | 73.14 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色液體 |
| 氣味 | 魚味，氨味 |
| 密度 | 740 mg mL−1 |
| 熔點 | -49 °C（224 K） |
| 沸點 | 77-79 °C（350-352 K） |
| 溶解性（水） | 混溶 |
| log P | 1.056 |
| 蒸氣壓 | 9.1 kPa （當 20 °C） |
| kH | 570 μmol Pa−1 kg−1 |
| pKb | 3.22 |
| 磁化率 | -58.9·10−6 cm3/mol |
| 折光度n D |
1.401 |
| 黏度 | 500 µPa s（當 20 °C） |
| 熱力學 | |
| ΔfHm⦵298K | −128.9–−126.5 kJ mol−1 |
| ΔcHm⦵ | −3.0196–−3.0174 MJ mol−1 |
| 熱容 | 188 J K−1 mol−1 |
| 危險性 | |
GHS危險性符號  
| |
| GHS提示詞 | DANGER |
| H-術語 | H225, H302, H312, H314, H332 |
| P-術語 | P210, P280, P305+351+338, P310 |
| NFPA 704 |
 3
2
0
|
| 爆炸極限 | 1.7–9.8% |
| PEL | C 5 ppm (15 mg/m3) [skin][1] |
| 致死量或濃度： | |
LD50（中位劑量）
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LCLo（最低）
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4000 ppm (rat, 4 hr) 263 ppm (mouse, 2 hr)[2] |
| 相關物質 | |
| 相關烷基胺 | |
| 相關化學品 | 2-甲基-2-亞硝基丙烷 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備和反應
正丁胺可以由正丁醇和氨在氧化鋁上反應而成：
- CH3(CH2)3OH + NH3 → CH3(CH2)3NH2 + H2O
正丁胺是一種弱鹼。[CH3(CH2)3NH3]+ 的pKa為 10.78。[3]
正丁胺表現出其他簡單烷基胺的典型反應，即烷基化、酰基化、以及與羰基化合物縮合。它也會和金屬離子形成配合物，例如順式和反式的[PtI2(NH2Bu)2]。[4]
用處
正丁胺可用於生產農藥（如硫代碳酰肼）、藥品和乳濁液。它也是N,N′-二正丁基硫脲，一種橡膠硫化加速劑和N-丁基苯磺酰胺，一種尼龍的塑化劑的前體。它也用於生產芬加賓、殺真菌劑苯菌靈和抗糖尿病藥甲苯磺丁脲。[5]
安全
正丁胺的LD50 為 366 mg/kg（大鼠，口服）。[6]
關於職業暴露於正丁胺，美國職業安全衛生署和美國國家職業安全衛生研究所已將皮膚接觸的職業接觸限值設為 5 ppm (15 mg/m3)。[7]
參考資料
- ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0079. NIOSH.
- ^ 2.0 2.1 N-Butylamine. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ H. K. Hall, Jr. Correlation of the Base Strengths of Amines. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79 (20): 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030.
- ^ Rochon, Fernande D.; Buculei, Viorel. Multinuclear NMR Study and Crystal Structures of Complexes of the Types cis- and trans-Pt(amine)2I2. Inorganica Chimica Acta. 2004, 357 (8): 2218–2230. doi:10.1016/j.ica.2003.10.039.
- ^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, "Amines, Aliphatic" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a02_001
- ^ n-Butylamine MSDS (PDF). [2013-11-12]. （原始內容 (PDF)存檔於2013-11-12）.
- ^ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. [2021-09-11]. （原始內容存檔於2021-12-17）.
