正丁胺

化合物

正丁胺是一種,化學式 CH3(CH2)3NH2。這種無色液體是一種是丁胺的四個異構體之一,剩下三個為仲丁胺叔丁胺異丁胺。它有類似其它胺的魚味和氨味。該液體在空氣中儲存後呈黃色,可溶於所有有機溶劑。

正丁胺
Ball-and-stick model of the n-butylamine molecule
IUPAC名
Butan-1-amine
英文名 n-Butylamine
別名
  • 1-氨基丁烷
  • 1-丁胺
  • 一丁胺
識別
縮寫 NBA
CAS號 109-73-9  checkY
PubChem 8007
ChemSpider 7716
SMILES
 
  • CCCCN
Beilstein 605269
Gmelin 1784
UN編號 1125
EINECS 203-699-2
ChEBI 43799
RTECS EO29750002
DrugBank DB03659
MeSH n-butylamine
性質
化學式 C4H11N
摩爾質量 73.14 g·mol−1
外觀 無色液體
氣味 魚味,氨味
密度 740 mg mL−1
熔點 -49 °C(224 K)
沸點 77-79 °C(350-352 K)
溶解性 混溶
log P 1.056
蒸氣壓 9.1 kPa (當 20 °C)
kH 570 μmol Pa−1 kg−1
pKb 3.22
磁化率 -58.9·10−6 cm3/mol
折光度n
D
1.401
黏度 500 µPa s(當 20 °C)
熱力學
ΔfHm298K −128.9–−126.5 kJ mol−1
ΔcHm −3.0196–−3.0174 MJ mol−1
熱容 188 J K−1 mol−1
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中腐蝕性物質的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 DANGER
H-術語 H225, H302, H312, H314, H332
P-術語 P210, P280, P305+351+338, P310
NFPA 704
3
2
0
 
爆炸極限 1.7–9.8%
PEL C 5 ppm (15 mg/m3) [skin][1]
致死量或濃度:
LD50中位劑量
  • 366 mg kg−1 (大鼠,口服)
  • 626 mg kg−1 (兔子,真皮)
  • 430 mg kg−1 (小鼠,口服)
  • 430 mg kg−1 (豚鼠,口服)
[2]
LCLo最低
4000 ppm (rat, 4 hr)
263 ppm (mouse, 2 hr)[2]
相關物質
相關烷基胺
相關化學品 2-甲基-2-亞硝基丙烷英語2-Methyl-2-nitrosopropane
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備和反應

正丁胺可以由正丁醇和氨在氧化鋁上反應而成:

CH3(CH2)3OH + NH3 → CH3(CH2)3NH2 + H2O

正丁胺是一種弱鹼。[CH3(CH2)3NH3]+ 的pKa為 10.78。[3]

正丁胺表現出其他簡單烷基胺的典型反應,即烷基化、酰基化、以及與羰基化合物縮合。它也會和金屬離子形成配合物,例如順式和反式的[PtI2(NH2Bu)2]。[4]

用處

正丁胺可用於生產農藥(如硫代碳酰肼英語thiocarbazide)、藥品乳濁液。它也是N,N′-二正丁基硫脲英語N,N'-Di-n-butylthiourea,一種橡膠硫化加速劑和N-丁基苯磺酰胺,一種尼龍塑化劑的前體。它也用於生產芬加賓英語fengabine、殺真菌劑苯菌靈英語benomyl抗糖尿病藥甲苯磺丁脲英語tolbutamide[5]

 
正丁胺是殺真菌劑苯菌靈英語benomyl的前體

安全

正丁胺的LD50 為 366 mg/kg(大鼠,口服)。[6]

關於職業暴露於正丁胺,美國職業安全衛生署英語Occupational Safety and Health Administration美國國家職業安全衛生研究所已將皮膚接觸的職業接觸限值設為 5 ppm (15 mg/m3)。[7]

參考資料

  1. ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0079. NIOSH. 
  2. ^ 2.0 2.1 N-Butylamine. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  3. ^ H. K. Hall, Jr. Correlation of the Base Strengths of Amines. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79 (20): 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030. 
  4. ^ Rochon, Fernande D.; Buculei, Viorel. Multinuclear NMR Study and Crystal Structures of Complexes of the Types cis- and trans-Pt(amine)2I2. Inorganica Chimica Acta. 2004, 357 (8): 2218–2230. doi:10.1016/j.ica.2003.10.039. 
  5. ^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, "Amines, Aliphatic" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a02_001
  6. ^ n-Butylamine MSDS (PDF). [2013-11-12]. (原始內容 (PDF)存檔於2013-11-12). 
  7. ^ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. [2021-09-11]. (原始內容存檔於2021-12-17). 

外部連結