氯乙酰氯

化合物

氯乙酰氯氯乙酸酰氯衍生物,化學式為CH2ClCOCl。它是一種雙官能團化合物,作為建構組元(building block)使用。

氯乙酰氯
IUPAC名
Chloroacetyl chloride
英文名 Chloroacetyl chloride
識別
CAS號 79-04-9  checkY
PubChem 6577
ChemSpider 13856283
SMILES
 
  • C(C(=O)Cl)Cl
InChI
 
  • 1/C2H2Cl2O/c3-1-2(4)5/h1H2
InChIKey VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYAB
EINECS 201-171-6
KEGG C14859
性質
化學式 C2H2Cl2O
摩爾質量 112.94 g·mol−1
外觀 無色至黃色液體
密度 1.42 g/mL
熔點 -22 °C(251 K)
沸點 106 °C(379 K)
溶解性 反應
蒸氣壓 19 mmHg (20°C)[1]
危險性
歐盟分類 有毒 T 有害環境物質 N 腐蝕性 C
閃點 不可燃
PEL [1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

工業上,氯乙酰氯可以通過二氯甲烷羰基化反應英語Carbonylation製備,或者是1,1-二氯乙烯的氧化反應,也可以利用烯酮的氯化反應得到。[2]其它方法還有氯乙酸氯化亞碸五氯化磷光氣的反應。

化學性質

氯乙酰氯作為一種雙官能團化合物,其酰氯端可以很容易地形成[3]酰胺,另一端可以形成等官能團。例如氯乙酰氯在利多卡因的合成中的使用:[4]

 

應用

氯乙酰氯的主要用途是作為甲草胺丁草胺生產過程中的中間體,每年估計使用1億磅。還有一部分氯乙酰氯用於生產2-氯苯乙酮(苯乙酰氯),另一種可用於生產催淚瓦斯的中間體。[2]氯化鋁催化劑,苯的傅-克酰基化反應可以製備2-氯苯乙酮[5]

 

安全

和其它酰氯一樣,氯乙酰氯可以和其他質子化合物如反應,生成刺激性的氯化氫氣體。

美國職業安全與健康管理局英語Occupational Safety and Health Administration沒有設定規定的允許暴露的限值,但美國國家職業安全衛生研究所設立的標準是每天工作8小時,建議曝露限值英語recommended exposure limit不超過0.05 ppm。[6]

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0120. NIOSH. 
  2. ^ 2.0 2.1 Paul R. Worsham. 15. Halogenated Derivatives. Zoeller, Joseph R.; Agreda, V. H. (編). Acetic acid and its derivatives (Google Books excerpt). New York: M. Dekker. 1993: 288–298. ISBN 0-8247-8792-7. 
  3. ^ Robert H. Baker and Frederick G. Bordwell (1955). "tert-Butyl acetate". Org. Synth.; Coll. Vol. 3. 
  4. ^ T. J. Reilly. The Preparation of Lidocaine. J. Chem. Ed. 1999, 76 (11): 1557 [2017-08-08]. doi:10.1021/ed076p1557. (原始內容存檔於2009-08-07). 
  5. ^ Nathan Levin and Walter H. Hartung (1955). "ω-Chloroisonitrosoacetophenone". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 191. 
  6. ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. Centers for Disease Control and Prevention. 2011 [2017-08-08]. (原始內容存檔於2017-08-09).