硼唑

硼唑
	IUPAC名; 1H-Borole
別名	硼雜茂、硼雜環戊二烯
識別
CAS號	287-87-6
PubChem	101923629
ChemSpider	10709008
SMILES	C1=CC=CB1;
InChI	1/C4H5B/c1-2-4-5-3-1/h1-5H;
InChIKey	XQIMLPCOVYNASM-UHFFFAOYAW
性質
化學式	C4H5B
摩爾質量	63.89 g·mol−1
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

硼唑屬於一類稱為金屬唑的分子。它們是雜環五元環，因此它可以視作環戊二烯、吡咯或呋喃的結構類似物，其中的硼分別取代一個碳、氮和氧原子。硼唑與茂基陽離子C
5H+
5(Cp+
)為等電子體，而且由四個π電子組成。雖然休克爾規則不能完全應用於硼唑，但是它被認為具有反芳香性，因為它有4個π電子。^[1]因此，硼唑具有一些其他金屬唑沒有的獨特電子特性。

無取代基的母體化合物的化學式為C
4H
4BH。它仍未在過渡金屬的配位層外得到分離。^[2]至於已合成的有取代基的衍生物，它們的4個碳原子和硼原子上可以出現各種取代基。^[3]因為它們高度缺電子，它們可以發生如無金屬的氫活化和經過環加成後重排的反應。這些反應不出現在其他如吡咯和呋喃的結構類似物。

硼唑還原成雙負離子後，硼唑陰離子會獲得芳香性，可以參與類似於Cp−
陰離子的反應，包括形成夾心型配合物。

參見

有機硼化合物

參考文獻

^ Alan R. Katritzky (編), Advances in Heterocyclic Chemistry 56, Academic Press: 375, 1993 [2010-03-13], ISBN 978-0-12-020756-5, （原始內容存檔於2021-12-19）
^ Herberich, Gerhard E.; Englert, Ulli; Hostalek, Martin; Laven, Ralf. Derivate des Borols, XVI Bis(borol)nickel-Komplexe2). Chemische Berichte. 1991, 124 (1): 17–23. ISSN 1099-0682. doi:10.1002/cber.19911240104 （英語）.
^ Braunschweig, Holger; Kupfer, Thomas. Recent developments in the chemistry of antiaromatic boroles. Chemical Communications. 2011-09-27, 47 (39): 10903–10914. ISSN 1364-548X. PMID 21735004. doi:10.1039/C1CC13071D （英語）.

[adv56-1] Alan R. Katritzky (編), Advances in Heterocyclic Chemistry 56, Academic Press: 375, 1993 [2010-03-13], ISBN 978-0-12-020756-5, （原始內容存檔於2021-12-19）

[2] Herberich, Gerhard E.; Englert, Ulli; Hostalek, Martin; Laven, Ralf. Derivate des Borols, XVI Bis(borol)nickel-Komplexe2). Chemische Berichte. 1991, 124 (1): 17–23. ISSN 1099-0682. doi:10.1002/cber.19911240104 （英語）.

[:3-3] Braunschweig, Holger; Kupfer, Thomas. Recent developments in the chemistry of antiaromatic boroles. Chemical Communications. 2011-09-27, 47 (39): 10903–10914. ISSN 1364-548X. PMID 21735004. doi:10.1039/C1CC13071D （英語）.

[1]

[2]

[3]