肉桂酸(英語:Cinnamic acidIUPAC名:(E)-3-苯基-2-丙烯酸),分子式為C6H5CHCHCOOH。是微溶於水的白色結晶化合物。歸類為不飽和羧酸,它天然存在於許多植物。它易溶於許多有機溶劑。[3]它同時存在順式和反式異構體,雖然後者是較常見。[4]

肉桂酸
IUPAC名
(E)-3-苯基-2-丙烯酸
(E)-3-phenylprop-2-enoic acid
別名 桂皮酸
識別
CAS號 140-10-3  checkY
PubChem 444539
ChemSpider 392447
SMILES
 
  • O=C(O)\C=C\c1ccccc1
InChI
 
  • 1/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+
InChIKey WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWBT
ChEBI 35697
KEGG C00423
IUPHAR配體 3203
性質
化學式 C6H5CHCHCOOH
摩爾質量 148.17 g·mol⁻¹
外觀 白色單斜晶體
氣味 蜂蜜[1]
密度 1.2475 g/cm3[2]
熔點 133 °C[2]
沸點 300 °C[2]
溶解性 0.5 g/L[2]
pKa 4.44
危險性
歐盟危險性符號
刺激性刺激性 Xi
警示術語 R:R36
安全術語 S:S25
閃點 > 100 °C[2]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

存在和生產

生物合成

肉桂酸是包括lignol(木質素木質纖維素英語Lignocellulose的前體)、黃酮類化合物異黃酮類香豆素噢哢芪類化合物兒茶素苯丙烯類英語phenylpropanoid在內的無數天然產物生物合成的核心中間體。它的生物合成涉及苯丙氨酸氨裂合酶 (PAL) 作用苯丙氨酸[5]

自然來源

它是從肉桂油,或香脂如蘇合香樹中獲得。[3]它還在乳木果油中發現。肉桂酸具有蜜樣氣味,[1]及其揮發性更強的乙酯(肉桂酸乙酯)是肉桂精油中的風味成分,其中相關的肉桂醛是主要成分。

製備

肉桂酸最早是通過乙酰氯苯甲醛的鹼催化縮合合成,然後水解產生的酰氯[4]1890年,Rainer Ludwig Claisen英語Rainer Ludwig Claisen描述了通過乙酸乙酯與苯甲醛在作為鹼的存在下反應,形成肉桂酸乙酯[6]另一種製備肉桂酸的方法是通過克腦文蓋爾縮合反應[7]在弱鹼存在下,反應物是苯甲醛和丙二酸,然後酸催化脫羧而成。它也可通過肉桂醛的氧化、二氯化苄和乙酸鈉的縮合(隨後酸水解)和珀金反應製備。最早的商業肉桂酸製備途徑涉及珀金反應,反應見下:[4]

 
通過珀金反應製備肉桂酸[8]

代謝

肉桂酸是由肉桂醛自氧化而成的,然後在肝臟中代謝成苯甲酸鈉[9]

用途

肉桂酸是用在香料劑,合成靛藍,和某些藥物上。肉桂酸的一個主要用途是製造用於香水業的肉桂酸甲酯肉桂酸乙酯肉桂酸苄酯[3]肉桂酸是甜味劑阿斯巴甜的前體,經由酶催化的胺化至苯丙氨酸[4]

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 Cinnamic acid. flavornet.org. [2021-08-30]. (原始內容存檔於2021-08-30).  引用錯誤:帶有name屬性「Cinnamic acid」的<ref>標籤用不同內容定義了多次
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA英語Institute for Occupational Safety and Health
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 Budavari, Susan (編), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals 12th, Merck, 1996, ISBN 0911910123 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 4.3 Garbe, Dorothea, Cinnamic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a07_099 
  5. ^ Vogt, T. Phenylpropanoid Biosynthesis. Molecular Plant. 2010, 3 (1): 2–20. PMID 20035037. doi:10.1093/mp/ssp106 . 
  6. ^ Claisen, L. Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen [On the preparation of cinnamic acid and its homologues]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1890, 23: 976–978. doi:10.1002/cber.189002301156. 
  7. ^ Tieze, L. Reactions and Synthesis in the Organic Chemistry Laboratory. Mill Vall, CA. 1988: 1988. 
  8. ^ F. K. Thayer. m-Nitrocinnamic Acid. Organic Syntheses. 1925, 5: 83. doi:10.15227/orgsyn.005.0083. 
  9. ^ Jana A, Modi KK, Roy A, Anderson JA, van Breemen RB, Pahan K. Up-regulation of neurotrophic factors by cinnamon and its metabolite sodium benzoate: therapeutic implications for neurodegenerative disorders. Journal of Neuroimmune Pharmacology. June 2013, 8 (3): 739–55. PMC 3663914 . PMID 23475543. doi:10.1007/s11481-013-9447-7.