肉桂醛
肉桂醛（英語：Cinnamaldehyde），亦作桂皮醛，是一種醛類有機化合物，為黃色黏稠狀液體，大量存在於肉桂等植物體內。肉桂的樹皮（即桂皮）的特殊香味就是來自這種化合物。[1] 除肉桂外，樟樹的樹皮中也含有肉桂醛，使之具有防蟲蛀功效。肉桂樹皮中所含有的精油中90%都是肉桂醛。該化合物最早在1834年由讓-巴蒂斯特·杜馬與Eugène-Melchior Péligot從肉桂精油中提取，並在1854年由路易·基奧賈實驗室合成。
| 肉桂醛 | |||
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| IUPAC名 (2E)-3-苯基-2-丙烯醛 | |||
| 別名 | 肉桂醛;反式肉桂醛;β-苯基丙烯醛 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 104-55-2 ? | ||
| PubChem | 637511 | ||
| ChemSpider | 553117 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHBH | ||
| RTECS | GD6475000 | ||
| IUPHAR配體 | 2423 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C9H8O | ||
| 摩爾質量 | 132.16 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 黃色油狀液體 | ||
| 密度 | 1.05 克/毫升 | ||
| 熔點 | -7.5 °C | ||
| 沸點 | 248 °C | ||
| 溶解性（水） | 微溶於水 | ||
| 危險性 | |||
| 警示術語 | R：R36 R37 R38 | ||
| 安全術語 | S：S26 S36 | ||
| MSDS | External MSDS | ||
| NFPA 704 |
 2
2
0
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| 閃點 | 71 °C | ||
| 相關物質 | |||
| 相關化學品 | 肉桂酸 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
自然界中天然存在的肉桂醛均為反式結構，該分子為一個丙烯醛上連接上一個苯基，因此可被認為是一種丙烯醛衍生物。肉桂醛顏色是因為π→π*躍遷而產生的，而共軛結構的存在使得肉桂醛的吸收光譜進入可見光波段。[2]
合成
肉桂醛有多種實驗室合成方法，但一般採用分餾肉桂樹皮所含有的精油的方法獲取，因為這一方法最簡便經濟。化學合成肉桂醛的方法有許多種，如可以通過氧化肉桂醇獲得。更常見的一種合成是用苯甲醛和乙醛在催化劑（如稀鹼或聚乙二醇[3]）作用下通過羥醛縮合反應後再通過加熱或用酸酐脫去一分子水生成。這種羥醛縮合後再脫水生成α，β-不飽和醛（酮）的方法也被稱作肉桂醛縮合。
生物合成
在生物體內，肉桂醛的生成與木質素密切相關。肉桂醛的最初原料是苯丙氨酸，經過一系列變化後生成肉桂酰輔酶A，即肉桂醛的前體[4]。
應用
香料
由於其特殊氣味，肉桂醛在食品工業中有廣泛應用。肉桂醛常被作為香料，用作口香糖、雪糕、糖果與飲料中的食品添加劑，含量從9到4900ppm不等（即不超過0.5%）。肉桂醛也常常作為香水的成分。通過混合肉桂醛與其它化合物，可以散發出扁桃、杏與其它香氣。也有人將肉桂醛用於摻假食品的生產，摻有肉桂醛的山毛櫸實粉常假冒成桂皮粉出售[5]。
農藥
農業上，肉桂醛常被用於殺滅真菌[6]。肉桂醛對超過40種農作物的根系是有效的。肉桂醛的低毒性與所具有的特殊性質使其很適合用作農藥。肉桂醛也是一種有效的殺蟲劑，其氣味甚至能驅走貓與狗[6]。肉桂醛對殺滅蚊子幼蟲有奇效[7] 。一個研究表明，濃度僅為29ppm的肉桂醛可在24小時內殺死50%的埃及伊蚊幼蟲。[8][9]
抗菌素
肉桂醛也是一種有效的抗菌劑。伊利諾伊大學的一項由箭牌公司資助的研究表明，Big Red口香糖中含有的肉桂醛成分能抑制口腔中超過50%的細菌的生長[10] 。肉桂醛對生長在舌頭背面的細菌效果相對更有效，使厭氧細菌數目減少了43%。
抗癌藥物
研究表明在細胞培養和動物實驗中肉桂醛表現出了抗癌效果。在小鼠實驗中，肉桂醛可以抑制人黑色素瘤A375型細胞的擴散、增值與腫瘤的生長。[11]
其它
在腐蝕性環境中，肉桂醛也可作為鋼鐵與其它有色金屬合金的防鏽劑。與其它藥品混合後，肉桂醛也可以用作分散劑、溶劑與表面活性劑。
衍生物
肉桂醛的許多衍生物有重要的工業用途。肉桂醛氫化生成的3-苯丙醇（CAS登錄號：122-97-4）常被用於為香水增加風信子或紫丁香的香味。肉桂醇（CAS登錄號104-54-1）同樣有紫丁香香味。苯丙醛（CAS登錄號104-53-0） 由肉桂醛通過選擇性還原雙鍵得到。 肉桂醛的α-戊基與α-己基衍生物物也是重要的工業芳香劑，但並不是以肉桂醛為原料生產。[5]
毒性
肉桂醛由於其低毒性被廣泛應用於農業生產，但肉桂醛對皮膚具有刺激性。德國聯邦風險評估所對其在肉桂浸膏與桂皮粉中的含量水平表示關切。[12]
外部連結
- 肉桂醛 Cinnamaldehyde （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） 中草藥化學圖像數據庫 (香港浸會大學中醫藥學院) （中文）（英文）
參考資料
- ^ Cinnamon. Transport Information Service. Gesamtverband der Deutschen Versicherungswirtschaft e.V. [2007-10-23]. （原始內容存檔於2021-01-26）.
- ^ Kozo Inuzuka, Bulletin of the Chemical Society of Japan Vol.34 , [No.11(1961)pp.1557-1560] http://www.journalarchive.jst.go.jp/english/jnlabstract_en.php?cdjournal=bcsj1926&cdvol=34&noissue=11&startpage=1557[永久失效連結]
- ^ 存档副本. [2010-07-02]. （原始內容存檔於2019-06-16）.
- ^ Boerjan, W.; Ralph, J. and Baucher, M., "Lignin Biosynthesis", Annu. Rev. Plant Biol. 2003. 54:519–46, 2003, 54, 519–46.doi:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938
- ^ 5.0 5.1 Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg 「Flavors and Fragrances」 in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a11_141
- ^ 6.0 6.1 Cinnamaldehyde Use. PAN Pesticides Database. [2007-10-23]. （原始內容存檔於2012-03-28）.
- ^ Cornelia Dick-Pfaff: Wohlriechender Mückentod, 19.07.2004 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
- ^ Cinnamon Oil Kills Mosquitoes. www.sciencedaily.com. [2008-08-05]. （原始內容存檔於2021-05-06）.
- ^ Cheng SS, Liu JY, Tsai KH, Chen WJ, Chang ST. Chemical composition and mosquito larvicidal activity of essential oils from leaves of different Cinnamomum osmophloeum provenances. J. Agric. Food Chem. July 2004, 52 (14): 4395–4400. PMID 15237942. doi:10.1021/jf0497152.
- ^ Popular Chewing Gum Eliminates Bacteria That Cause Bad Breath. Science Daily. [2009-09-22]. （原始內容存檔於2021-02-16）.
- ^ Cabello CM, Bair WB, Lamore SD, Ley S, Bause AS, Azimian S, Wondrak GT. The cinnamon-derived Michael acceptor cinnamic aldehyde impairs melanoma cell proliferation, invasiveness, and tumor growth. Free Radic. Biol. Med. January 2009, 46 (2): 220–231. PMC 2650023
. PMID 19000754. doi:10.1016/j.freeradbiomed.2008.10.025.
- ^ High daily intakes of cinnamon: Health risk cannot be ruled out. BfR Health Assessment No. 044/2006, 18 August 2006, 15p (PDF). [2010-07-02]. （原始內容 (PDF)存檔於2011-07-19）.
