腺甾烷,常簡稱為甾烷(英語:GonaneC17),也被稱為全氫環戊烷並[a](perhydrocyclopenta[a]phenanthrene),是一種四環類化合物,是甾體物質的結構母核[1][2],包括一個全氫菲環和一個環戊烷環。和通常的甾體激素不同,甾烷在C10和C13位置上沒有甲基基團,在C17上也沒有側鏈基團[2]

腺甾烷
IUPAC名
2(8S,9R,10S,13S,14R)-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
系統名
(1R,2S,10S,11R,15S)-tetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecane
(1R,2S,10S,11R,15S)-四環[8.7.0.02,7.011,15]十七烷
識別
CAS號 4732-76-7(1R,2S,10S,11R,15S)- heptadecane checkY
PubChem 1108
6857523(1R,2S,10S,11R,15S)- heptadecane
6857525(1R,2S,7R,10S,11R,15S)- heptadecane
6857524(1R,2S,7S,10S,11R,15S)- heptadecane
ChemSpider 5256859 (1R,2S,10S,11R,15S)- heptadecane5256861 (1R,2S,7R,10S,11R,15S)- heptadecane5256860 (1R,2S,7S,10S,11R,15S)- heptadecane1077
SMILES
 
  • C2C1[C@H](CCCC1)[C@H]3CC[C@H]4[C@H]([C@@H]3C2)CCC4
ChEBI 35528
KEGG C19639
性質
化學式 C17H28
摩爾質量 232.4 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

因為甾烷總共有六個手性碳原子,因此理論上應該有26=64種可能的立體異構[1],但是只有少部分的構象存在於自然界的甾類物質中[1],最常見的甾烷構象是5α-甾烷和5β-甾烷。

衍生物

 
甾類激素骨架碳原子的編號

雌烷(Estrane,C18),是甾烷在13β位置的甲基衍生物;
雄烷(androstane,C19)是甾烷在10β,13β位置的雙甲基衍生物,其5β差向異構體也稱為本膽烷
孕烷(pregnane,C21)是甾烷在10β,13β位置雙甲基,17β乙基的衍生物,其5α差向異構體也稱為別孕烷[3][4]
膽烷(Cholane,C24)是孕烷在20β位置的丙基衍生物;
各自為衍生甾體物質的結構母核。 更多衍生物見甾烷

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Burkhard Fugmann; Susanne Lang-Fugmann; Wolfgang Steglich. RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Thieme. 28 May 2014: 1918–. ISBN 978-3-13-179551-9. 
  2. ^ 2.0 2.1 James G. Speight. Handbook of Industrial Hydrocarbon Processes. Gulf Professional Publishing. 24 December 2010: 474–. ISBN 978-0-08-094271-1. 
  3. ^ D. Sriram. Medicinal Chemistry. Pearson Education India. 1 September 2010: 594–. ISBN 978-81-317-3144-4. 
  4. ^ Etienne-Emile Baulieu; Paul A. Kelly. Hormones: From Molecules to Disease. Springer Science & Business Media. 30 November 1990: 391–. ISBN 978-0-412-02791-8.