蠅蕈素(英語:muscimolagarinpantherine)是出現於大多數鵝膏菌屬菇類的精神性生物鹼,為γ-氨基丁酸A型受體促效劑,並且會產生鎮靜安眠的效果。

蠅蕈素
IUPAC名
5-(Aminomethyl)-isoxazol-3-ol
識別
CAS號 2763-96-4  ☒N
PubChem 4266
ChemSpider 4116
SMILES
 
  • O=C1/C=C(\ON1)CN
InChI
 
  • 1/C4H6N2O2/c5-2-3-1-4(7)6-8-3/h1H,2,5H2,(H,6,7)
InChIKey ZJQHPWUVQPJPQT-UHFFFAOYAI
性質[1]
化學式 C4H6N2O2
摩爾質量 114.1 g·mol−1
熔點 184-185 °C(457-458 K)
溶解性 可溶
溶解性(乙醇) 微溶
溶解性甲醇 可溶
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

化學

蠅蕈素是造成毒蠅傘中毒反應的精神性化合物。鵝膏蕈氨酸,是毒蠅傘的一個神經毒性次級代謝產物,可作為前藥,在體內經脫羧反應合成蠅蕈素。

生物學

 
毒蠅傘含有蠅蕈素

蠅蕈素可以從毒蠅傘豹斑毒傘Amanita pantherina)當中自然生成,這些種類也同時存在着毒蕈鹼蛤蟆蕈氨酸鵝膏蕈氨酸[2][3]。毒蠅傘與豹斑毒傘在食用上應當謹慎並經過妥善的處理,以減低噁心的效果;目前官方紀錄上沒有發生食用毒蠅傘與豹斑毒傘中毒而致死的案例[4]。在毒蠅傘當中,傘蓋下側的表皮部分,含有高劑量的蠅蕈素,因此該處是最具有精神性影響的部位[5]

參考文獻

  1. ^ The Merck Index, 12th Edition
  2. ^ Chilton, WS; Ott, J. Toxic metabolites of Amanita pantherina, A. Cothurnata, A. Muscaria and other Amanita species. Lloydia. 1976, 39 (2–3): 150–7. PMID 985999. 
  3. ^ Michelot, D; Melendez-Howell, LM. Amanita muscaria: chemistry, biology, toxicology, and ethnomycology. Mycological Research. 2003, 107 (Pt 2): 131–46. PMID 12747324. doi:10.1017/S0953756203007305. 
  4. ^ Tupalska-Wilczyńska, K; Ignatowicz, R; Poziemski, A; Wójcik, H; Wilczyński, G. Poisoning with spotted and red mushrooms--pathogenesis, symptoms, treatment. Wiadomości Lekarskie. 1996, 49 (1–6): 66–71. PMID 9173659 (波蘭語). 
  5. ^ Chilton, WS. Chemistry and Mode of Action of Mushroom Toxins. Rumack, BH; Salzman, E (編). Mushroom Poisoning: Diagnosis and Treatment. Palm Beach: CRC Press. 1978: 87–124. ISBN 9780849351853.