鄰氨基苯甲酸
鄰氨基苯甲酸又稱氨茴酸、2-氨基苯甲酸，化學式：C7H7NO2，是一個氨基芳香羧酸，室溫下為白色晶體粉末，用作醫藥、染料、香料和農藥的中間體。
| 鄰氨基苯甲酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2-aminobenzoic acid | |
| 英文名 | Anthranilic acid |
| 別名 | 氨茴酸、維他命L1、2-氨基苯甲酸 |
| 識別 | |
| CAS號 | 118-92-3 
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| PubChem | 227 |
| ChemSpider | 222 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYAS |
| ChEBI | 30754 |
| RTECS | CB2450000 |
| DrugBank | DB04166 |
| KEGG | C00108 |
| 性質 | |
| 化學式 | C7H7NO2 |
| 摩爾質量 | 137.14 g·mol−1 |
| 密度 | 1.4 g/cm3 |
| 沸點 | 146–148 °C 升華[1] |
| 溶解性（水） | 5.7 g/L (25 °C) |
| 溶解性 | 可溶於熱水 |
| 危險性 | |
| 警示術語 | R：R36, R37 |
| 安全術語 | S：S26, S39 |
| MSDS | MSDS |
| 閃點 | 171 °C |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性質
鄰氨基苯甲酸是白色至微黃色無臭有甜味的結晶性粉末，可溶於熱水、乙醇和乙醚，微溶於苯，難溶於冷水。加熱升華，蒸餾時分解為苯胺和二氧化碳。可以與金屬離子形成螯合物。在甘油溶液中呈紫石色熒光。
用途
用作醫藥、染料、香料和農藥的中間體。染料方面可用於製取蒽醌染料、偶氮染料和靛族染料，比如中性藍BNL、分散黃5G、分散橙GG、分散黃GC、活性棕K-B3Y。醫藥方面可用於製取甲滅酸、常咯啉、炎痛靜、泰爾登等。
鄰氨基苯甲酸也可用於有機合成，用於生產3-羥基吲哚和鄰氨基苯甲酸甲酯等化合物。也用作化學試劑，作為測定銀、鎂、汞、鎘、鎳、鋅、鈷、鉛、鈰、銅、錳、鈀和鈾等多種金屬的絡合試劑。
由於鄰氨基苯甲酸與乙酸酐和鄰氨基甲苯反應時會環合為有成癮性的非巴比妥類催眠藥甲喹酮（安眠酮），鄰氨基苯甲酸也可用於合成新安眠酮，因此鄰氨基苯甲酸及其衍生物的使用在一些國家受到限制。在美國，美國緝毒署將鄰氨基苯甲酸及其鹽類和酯類列為第一類受管制的易製毒化學品。[2]2006年9月中國商務部、公安部公佈的《易製毒化學品進出口國際核查管理規定》的附件：國際核查易製毒化學品管理目錄中，將上述合成過程中的中間體鄰乙酰氨基苯甲酸列為第一類易製毒化學品，鄰氨基苯甲酸自身則被列為第二類易製毒化學品。
鄰氨基苯甲酸發生重氮化生成的重氮鹽，在加熱時即消去氮氣和二氧化碳，形成高度活潑的1,2-苯炔。產生的苯炔可以立即發生二聚生成二苯並環丁烷。[3]
製取
用苯酐與氨發生酰胺化生成鄰苯二甲酰亞胺，然後用次氯酸鹽／氫氧化鈉處理，發生Hofmann降解反應生成鄰氨基苯甲酸鈉，最後酸化即得鄰氨基苯甲酸。
生物體中的鄰氨基苯甲酸是莽草酸途徑的一個中間產物，它由分支酸生成，此後先與磷酸核糖焦磷酸中的磷酸核糖形成磷酸核糖鄰氨基苯甲酸，經重排、脫羧和關環形成吲哚甘油磷酸，然後在色氨酸合成酶催化下先脫去3-磷酸甘油醛生成吲哚，最後吲哚與一個絲氨酸縮合形成色氨酸。
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由分支酸生成鄰氨基苯甲酸一步是被鄰氨基苯甲酸合成酶催化的，首先穀氨醯胺水解生成的氨對共軛體系發生親核取代，將羥基推出去，然後鹼奪取氨基ipso的氫，丙酮酸離去，環變為芳香環，生成鄰氨基苯甲酸。
參考文獻
- ^ IPCS
- ^ Angelos SA, Meyers JA. The isolation and identification of precursors and reaction products in the clandestine manufacture of methaqualone and mecloqualone. Journal of Forensic Sciences. 1985 Oct;30(4):1022-47. PMID 3840834
- ^ Logullo, F. M.; Seitz, A. H.; Friedman, L. (1973). "Benzenediazonium-2-carboxy- and Biphenylene". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 54.
- ^ S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: Lehrbuch der Organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980