2,4-二氯苯氧乙酸

2,4-二氯苯氧乙酸
	IUPAC名; (2,4-dichlorophenoxy)acetic acid
別名	2,4-D、2,4-滴
識別
CAS號	94-75-7
PubChem	1486
ChemSpider	1441
SMILES	Clc1cc(Cl)ccc1OCC(=O)O;
InChI	1/C8H6Cl2O3/c9-5-1-2-7(6(10)3-5)13-4-8(11)12/h1-3H,4H2,(H,11,12);
InChIKey	OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYAM
ChEBI	28854
KEGG	C03664
性質
化學式	C8H6Cl2O3
摩爾質量	221.04 g·mol⁻¹
外觀	白至黃色粉末
熔點	140.5 °C (413.5 K)
沸點	160 °C (0.4 mm Hg)
溶解性（水）	900 mg/L (25 °C)
相關物質
相關化學品	2,4,5-三氯苯氧乙酸
	若非註明，所有資料均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

2,4-二氯苯氧乙酸（英語：2,4-dichlorophenoxyacetic acid），也稱2,4-二氯苯氧基乙酸，通稱2,4-滴或2,4-D。植物生長調節劑和除草劑。純的2,4-D為白色無臭晶體，難溶於水，易溶於有機溶劑。按植物種類的不同施用不同的劑量，可以促進插條生根，果實早熟，防止落花落果等作用。但是如果劑量使用不當，也會使植物受到嚴重傷害。

在越南戰爭中被美軍作為落葉劑和除草劑所廣泛使用的橙劑，它的主要成分就是2,4-D和與其化學性質類似的2,4,5-三氯苯氧乙酸。

歷史

2,4-D是由英國洛桑試驗站的研究人員在朱達·赫希·夸斯特爾的領導下於第二次世界大戰期間發現的，當時的研究目的是為了在戰時提高農作物的產量。^[1] 2,4-D在1946年商業化銷售之後，迅速成為第一例成功的選擇性除草劑並大大提高了種植小麥、玉米、稻以及其他穀類飼料作物農田中的雜草控制。因為2,4-D只殺死雙子葉植物（闊葉植物）而留下單子葉植物（禾本科植物）。

作用方式

2,4-D是以一種人工合成的植物生長素。它被葉片吸收後轉運至植物的分生組織，隨後使得植物不受控制且不可持續的生長，導致莖幹捲曲，葉片萎蔫，最終造成植物的死亡。2,4-D通常是以銨鹽的形式使用的。

製造

2,4-D是鹵代苯氧型除草劑系列中的一種，其他包括：

2,4,5-三氯苯氧乙酸（2,4,5-T）
2-甲基-4-氯苯氧乙酸（MCPA）
2-（2-甲基-4-氯苯氧基）丙酸(mecoprop, MCPP)
2-（2,4-二氯苯氧基）丙酸(dichlorprop, 2,4-DP)
4-（2,4-二氯苯氧基）丁酸（2,4-DB）

2,4-D是由氯乙酸和2,4-二氯苯酚合成的，而2,4-二氯苯酚是由苯酚氯化合成的。2,4-D也可由苯氧基乙酸氯化合成。生產過程中會生成幾種雜質，包括異構體、單氯酚和其他多氯苯酚以及他們相應的苯氧基乙酸。

二噁英雜質

某些方法合成的2,4-D會受到二噁英類雜質的污染，國際癌症研究機構將2,3,7,8-四氯二苯並二氧雜苯（TCDD）列為「對人類有確認的致癌性」的物質。^[2] 2,4-D中的二噁英類雜質主要是帶有兩個或三個氯原子的二噁英類物質。2,4-D的味道是由分解產生的2,4-二氯苯酚造成的。小劑量的2,4-D對肝臟有毒性，能導致肝功能指標升高、黃疸、急性肝炎，並產生對小葉和門脈炎症指示的毒性反應，並且已有過一些高爾夫球愛好者長期在使用2,4-D作為除草劑的高爾夫球場打球，並經常觸碰高爾夫球後，產生永久性肝損傷導致肝硬化的病例報道。 ^[3]^[4]

毒性

癌症危險性

對於2,4-D致癌危險性，多個研究得出截然相反的結果，多個不同組織採取的立場也各不相同。1987年國際癌症研究機構（IARC）將包括2,4-D、2-甲基-4-氯苯氧基乙酸、2,4,5-三氯苯氧乙酸在內的苯氧羧酸類除草劑歸為2B級致癌物質，即「對人類可能致癌」。^[5] 1990年對內布拉斯加州東部地區農民的研究結果顯示，雖然其他農藥特別是有機磷殺蟲劑可能與非霍奇金氏淋巴瘤有關，但實質上2,4-D仍與患非霍奇金氏淋巴瘤風險的增加有關。^[6]

1995年一個由13位科學家組成的專門小組針對已發表的關於2,4-D致癌性研究的毒理學和流行病學文獻做了評估後得出了一個與此之前的研究有所分歧的觀點，他們認為毒理學資料沒有為預測2,4-D是人類致癌物的結論提供一個堅實的基礎。流行病學研究給出的關於2,4-D和非霍奇金淋巴瘤之間有關聯的證據是暗示性的仍需要進一步調查。^[7]

參考文獻

^ J. H. Quastel. 45. 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D) as a selective herbicide. Agricultural Control Chemicals. Washington, D.C.: American Chemical Society. 1950: 244–249 [2012-11-01]. ISBN 9780841224421. doi:10.1021/ba-1950-0001.ch045. （原始內容存檔於2021-12-02）.
^ Hardell L, Walker MJ, Walhjalt B, Friedman LS, Richter ED. Secret ties to industry and conflicting interests in cancer research. Am. J. Ind. Med. March 2007, 50 (3): 227–33 [2012-11-02]. PMID 17086516. doi:10.1002/ajim.20357. （原始內容存檔於2017-12-01）.
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^ Johnston S, McCusker G, Tobinson TJ. "Golf ball liver": a cause of chronic hepatitis ?. Gut. January 1998, 42 (1): 143 [2012-11-03]. PMC 1726975  . PMID 9505901. doi:10.1136/gut.42.1.143a. （原始內容存檔於2022-01-21）.
^ IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans: An updating of IARC Monographs volumes 1 to 42. Supplement 7, WHO, Lyon, France 1987.
^ Zahm, Shelia Hoar; Weisenburger, Dennis D.; Babbitt, Paula A.; Saal, Robert C.; Vaught, Jimmie B.; Cantor, Kenneth P.; Blair, Aaron. A Case-Control Study of Non-Hodgkin's Lymphoma and the Herbicide 2,4-Dichlorophenoxyacetic Acid (2, 4-D) in Eastern Nebraska. Epidemiology. 1990, 1 (5): 349–356 [2012-11-05]. PMID 2078610. （原始內容存檔於2021-01-09）.
^ Ibrahim, MA; Bond, GG; Burke, TA; Cole, P; Dost, FN; Enterline, PE et al. Weight of the evidence on the human carcinogenicity of 2,4-D.. Environ Health Perspect. 1991, 96: 213–22 [2012-11-05]. PMC 1568222  . PMID 1820267. （原始內容存檔於2022-01-21）.

外部連結

2,4-D RED Facts
2,4-D: The Wrong Symbol for Pesticides（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）

[1] J. H. Quastel. 45. 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D) as a selective herbicide. Agricultural Control Chemicals. Washington, D.C.: American Chemical Society. 1950: 244–249 [2012-11-01]. ISBN 9780841224421. doi:10.1021/ba-1950-0001.ch045. （原始內容存檔於2021-12-02）.

[2] Hardell L, Walker MJ, Walhjalt B, Friedman LS, Richter ED. Secret ties to industry and conflicting interests in cancer research. Am. J. Ind. Med. March 2007, 50 (3): 227–33 [2012-11-02]. PMID 17086516. doi:10.1002/ajim.20357. （原始內容存檔於2017-12-01）.

[3] Leonard C, Burke CM, O'Keane C, Doyle JS. "Golf ball liver": agent orange hepatitis. Gut. May 1997, 40 (5): 687–8 [4 June 2008]. PMC 1027176  . PMID 9203952. doi:10.1136/gut.40.5.687. （原始內容存檔於2019-02-14）.

[4] Johnston S, McCusker G, Tobinson TJ. "Golf ball liver": a cause of chronic hepatitis ?. Gut. January 1998, 42 (1): 143 [2012-11-03]. PMC 1726975  . PMID 9505901. doi:10.1136/gut.42.1.143a. （原始內容存檔於2022-01-21）.

[5] IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans: An updating of IARC Monographs volumes 1 to 42. Supplement 7, WHO, Lyon, France 1987.

[6] Zahm, Shelia Hoar; Weisenburger, Dennis D.; Babbitt, Paula A.; Saal, Robert C.; Vaught, Jimmie B.; Cantor, Kenneth P.; Blair, Aaron. A Case-Control Study of Non-Hodgkin's Lymphoma and the Herbicide 2,4-Dichlorophenoxyacetic Acid (2, 4-D) in Eastern Nebraska. Epidemiology. 1990, 1 (5): 349–356 [2012-11-05]. PMID 2078610. （原始內容存檔於2021-01-09）.

[pmid1820267-7] Ibrahim, MA; Bond, GG; Burke, TA; Cole, P; Dost, FN; Enterline, PE et al. Weight of the evidence on the human carcinogenicity of 2,4-D.. Environ Health Perspect. 1991, 96: 213–22 [2012-11-05]. PMC 1568222  . PMID 1820267. （原始內容存檔於2022-01-21）.

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