N-甲基乙醇胺

化合物

N-甲基乙醇胺是一種胺基醇,化學式為CH3NHCH2CH2OH。它是一種具腐蝕性的無色易燃粘稠液體[2]它是膽鹼生物合成里的中間體。

N-甲基乙醇胺[1]
Skeletal formula of N-methylethanolamine
Ball-and-stick model of the N-methylethanolamine molecule
IUPAC名
2-(Methylamino)ethan-1-ol
別名
  • Methyl β-hydroxyethylamine
  • 2-Methylaminoethanol
識別
CAS號 109-83-1  checkY
PubChem 8016
ChemSpider 13836021
SMILES
 
  • CNCCO
Beilstein 1071196
UN編號 2735
EINECS 203-710-0
ChEBI 21763
RTECS KL6650000
MeSH N-methylaminoethanol
性質
化學式 C3H9NO
摩爾質量 75.11 g·mol−1
外觀 無色液體
氣味 氨味
密度 0.935 g mL−1
熔點 -5 °C(268.65 K)
沸點 158 °C(431.2 K)
溶解性 互溶
log P 1.062
蒸氣壓 70 Pa(20 °C)
折光度n
D
1.439
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中腐蝕性物質的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 DANGER
H-術語 H302, H312, H314
P-術語 P280, P305+351+338, P310
爆炸極限 1.6–19.8%
相關物質
相關烷醇
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

由於它具有胺基羥基,它在各種產品(包括聚合物和藥物)的化學合成里是一個有用的中間體。它也可以用作溶劑;在天然氣的處理中,它與類似物二甲基乙醇胺乙醇胺一同使用。

生產

N-甲基乙醇胺在工業上由環氧乙烷在水溶液中與過量甲胺反應生產。如果繼續加入環氧乙烷,這個反應會產生1:1加成產物N-甲基乙醇胺(1)和1:2加成產物N-甲基二乙醇胺2)的混合物。

 

如果想要獲得大量的目標產物,則需要一直將反應物輸送到流動反應器,並讓它們與多於兩倍分量的甲胺反應。[3]在下游過程的步驟中,過量的甲胺和水會被去除,N-甲基乙醇胺(沸點160 °C)和N-甲基二乙醇胺(沸點243 °C)會通過分餾,從產物化合物分離出來。繼續往甲基乙醇胺加入環氧乙烷所得的聚甲基乙醇胺會留在分餾塔的底部。

性質

N-甲基乙醇胺是一種具有胺味的無色吸濕液體,可以以任何比例與水合乙醇互溶。水溶液有強鹼一樣的腐蝕性。這個物質容易生物降解;由於與水互溶,它不能生物累積N-甲基乙醇胺沒有致突變性質,但是如果有亞硝酸鹽,由於它是二級胺,它可以形成致癌的亞硝胺[4]

參見

參考文獻

  1. ^ Merck Index, 12th Edition, 6096.
  2. ^ Matthias Frauenkron, Johann-Peter Melder, Günther Ruider, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Ethanolamines and Propanolamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a10_001
  3. ^ Miura Trading & Finvest Pvt. Ltd.: Methyl Ethanolamines Technology 互聯網檔案館存檔,存檔日期2016-03-06. (PDF; 152 kB).
  4. ^ Product Safety Assessment, DOW N-Methylethanolamine, The Dow Chemical Company, Version vom 24. März 2010.