吲哚-3-乙酸
杂环化合物
吲哚-3-乙酸（英語：indole-3-acetic acid），簡稱吲哚乙酸（英語：indoleacetic acid），又稱萮乙酸[1]，縮寫為IAA，是一種雜環化合物。它屬於一類重要的植物激素——生長素。這種無色的固體很可能是最重要的植物生長素。它是吲哚的衍生物，是在吲哚環上加上羧甲基後得到的物質。
| 吲哚-3-乙酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2-(1H-indol-3-yl)acetic acid 2-(1H-3-吲哚基)乙酸 | |
| 別名 | 吲哚乙酸 雜茁長素 萮乙酸 |
| 縮寫 | IAA |
| 識別 | |
| CAS編號 | 87-51-4 
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| PubChem | 802 |
| ChemSpider | 780 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYAT |
| ChEBI | 16411 |
| DrugBank | DB07950 |
| KEGG | C00954 |
| 性質 | |
| 化學式 | C10H9NO2 |
| 摩爾質量 | 175.184 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 無色 |
| 熔點 | 168-170 ℃ (441-443 K) |
| 溶解性（水） | 不溶 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成
吲哚乙酸在植物的葉芽和嫩葉等分生組織中廣泛存在。植物細胞使用色氨酸來合成吲哚乙酸。
吲哚乙酸也可以用化學方法合成。在250℃時，吲哚與乙醇酸在鹼的存在下反應，可以得到吲哚乙酸：[2]
從最早的用3-吲哚乙腈合成吲哚乙酸的方法開始，人們已經發展出多種合成吲哚乙酸的方法。[3]
生物活性與相關化合物
正如所有的生長素一樣，吲哚乙酸有着多種生物功效，包括促進細胞伸長和細胞分化，進而促進植物的生長與發育。為了滿足園藝上的需要，人們合成了更加便宜，同時在代謝上也更穩定的合成的生長素類似物，如吲哚-3-丁酸（IBA）和1-萘乙酸（NAA）。
19世紀40年代對吲哚乙酸的研究帶來了氯苯氧基類除草劑的迅速發展，這類除草劑中比較典型的包括2,4-二氯苯氧乙酸（2,4-D）和2,4,5-三氯苯氧乙酸（2,4,5-T）。與吲哚丁酸和α-萘乙酸相似，不管是代謝上還是環境上，它們都是更穩定的生長素類似物。不過，當人們將這些物質噴到雙子葉植物表面時，它們能使這些植物的生長變得十分迅速而且失去控制，最終將植物殺死。這些除草劑最早的應用見於1946年，並在20世紀50年代中期得到廣泛的應用。
參考文獻
- ^ 香港中學科學科目常用英漢辭彙 http://cd1.edb.hkedcity.net/cd/science/glossarysci_chi.html （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
- ^ Herbert E. Johnson and Donald G. Crosby (1973). "Indole-3-acetic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 654.
- ^ R. Majima and T. Hoshino. Synthetische Versuche in der Indol-Gruppe, VI.: Eine neue Synthese von beta-Indolyl-alkylaminen. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1925, 58: 2042. doi:10.1002/cber.19250580917.
