吲哚-3-乙酸

杂环化合物

吲哚-3-乙酸(英語:indole-3-acetic acid),簡稱吲哚乙酸(英語:indoleacetic acid),又稱萮乙酸[1],縮寫為IAA,是一種雜環化合物。它屬於一類重要的植物激素——生長素。這種無色的固體很可能是最重要的植物生長素。它是吲哚的衍生物,是在吲哚環上加上羧甲基後得到的物質。

吲哚-3-乙酸
IUPAC名
2-(1H-indol-3-yl)acetic acid
2-(1H-3-吲哚基)乙酸
別名 吲哚乙酸
雜茁長素
萮乙酸
縮寫 IAA
識別
CAS編號 87-51-4  checkY
PubChem 802
ChemSpider 780
SMILES
 
  • C1=CC=C2C(=C1) C(=CN2)CC(=O)O
InChI
 
  • 1/C10H9NO2/c12-10(13)5-7-6-11-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-4,6,11H,5H2,(H,12,13)
InChIKey SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYAT
ChEBI 16411
DrugBank DB07950
KEGG C00954
性質
化學式 C10H9NO2
摩爾質量 175.184 g·mol⁻¹
外觀 無色
熔點 168-170 ℃ (441-443 K)
溶解性 不溶
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成

吲哚乙酸在植物的葉芽和嫩葉等分生組織中廣泛存在。植物細胞使用色氨酸來合成吲哚乙酸。

吲哚乙酸也可以用化學方法合成。在250℃時,吲哚乙醇酸在鹼的存在下反應,可以得到吲哚乙酸:[2]

 

從最早的用3-吲哚乙腈合成吲哚乙酸的方法開始,人們已經發展出多種合成吲哚乙酸的方法。[3]

生物活性與相關化合物

正如所有的生長素一樣,吲哚乙酸有着多種生物功效,包括促進細胞伸長和細胞分化,進而促進植物的生長與發育。為了滿足園藝上的需要,人們合成了更加便宜,同時在代謝上也更穩定的合成的生長素類似物,如吲哚-3-丁酸(IBA)和1-萘乙酸NAA)。

19世紀40年代對吲哚乙酸的研究帶來了氯苯氧基類除草劑的迅速發展,這類除草劑中比較典型的包括2,4-二氯苯氧乙酸(2,4-D)和2,4,5-三氯苯氧乙酸(2,4,5-T)。與吲哚丁酸和α-萘乙酸相似,不管是代謝上還是環境上,它們都是更穩定的生長素類似物。不過,當人們將這些物質噴到雙子葉植物表面時,它們能使這些植物的生長變得十分迅速而且失去控制,最終將植物殺死。這些除草劑最早的應用見於1946年,並在20世紀50年代中期得到廣泛的應用。

參考文獻

  1. ^ 香港中學科學科目常用英漢辭彙 http://cd1.edb.hkedcity.net/cd/science/glossarysci_chi.html頁面存檔備份,存於互聯網檔案館
  2. ^ Herbert E. Johnson and Donald G. Crosby (1973). "Indole-3-acetic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 654. 
  3. ^ R. Majima and T. Hoshino. Synthetische Versuche in der Indol-Gruppe, VI.: Eine neue Synthese von beta-Indolyl-alkylaminen. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1925, 58: 2042. doi:10.1002/cber.19250580917.