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咖啡酸

化合物
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咖啡酸（英語：Caffeic acid）是一種歸屬於羥基肉桂酸的有機化合物，同時具有酚羥基和丙烯酸兩種官能團結構。因為咖啡酸是生物合成植物生物質及其殘留物的主要組分之一木質素的關鍵中間體，所以它廣泛存在於各種植物中[2]。它可以在熱水和乙醇中溶解，冷水中微溶。常溫下為黃白色結晶體。

咖啡酸
IUPAC名
3-(3,4-Dihydroxyphenyl 2-propenoic acid
3,4-Dihydroxy-cinnamic acid
trans-Caffeate
3,4-Dihydroxy-trans-cinnamate)

(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoic acid
3,4-Dihydroxybenzeneacrylicacid
3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-propenoic acid
3-(3,4-二羥苯基)-2-丙烯酸
3,4-二羥基苯丙烯酸
β-(3,4-二羥苯基)丙烯酸
3,4-二羥基肉桂酸
3,4-二羥基肉桂酸
3,4-二羥基桂皮酸

識別
CAS號 331-39-5 ?
PubChem 689043
ChemSpider 600426
SMILES
 
  • O=C(O)\C=C\c1cc(O)c(O)cc1
InChI
 
  • 1/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+
InChIKey QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUBE
性質
化學式 C9H8O4
摩爾質量 180.16 g·mol⁻¹
密度 1.478 g/cm³
熔點 223-225 °C
λmax 327[1] nm
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》（簡稱「GHS」）中有害物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》（簡稱「GHS」）中對人體有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Warning
H-術語 H315, H319, H335, H351, H361
P-術語 P201, P202, P261, P264, P271, P280, P281, P302+352, P304+340, P305+351+338, P308+313, P312, P321, P332+313
NFPA 704
1
1
0
 
相關物質
相關化學品 綠原酸
奎尼酸
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

自然中的含量

自然界中，咖啡酸可以在藍桉的樹皮中找到[3]，也可以在淡水蕨類槐葉苹[4]或桑黃蘑菇中發現[5]。

食物中的含量

咖啡酸在咖啡中的含量非常低，僅為0.03毫克/ 100毫升。它是摩洛哥堅果油所含的主要天然酚類之一[6]，在一些草藥，特別是百里香、鼠尾草和留蘭香中咖啡 酸的含量較高（約20mg/100g）。在錫蘭肉桂和八角茴香中的含量約22mg/100g。 向日葵種子中的咖啡酸含量較高（8mg/100g），在紅葡萄酒存在一定量的咖啡 酸（1.88mg/100ml），蘋果醬，杏和李子中也含有咖啡酸（1mg/100g）。 南美州的草藥巴拉圭冬青中也有相當高含量的咖啡酸（基於薄層色譜密度測定[7]和高效液相色譜法[8]測得的含量為150mg /100g）。同時也存在於大麥穀物中[9]。

代謝途徑

生源合成

咖啡酸的生源合成是從綠原酸的香豆酸酯（酯化的側鏈醇）經羥基化產生的。 這種羥基化過程產生莽草酸的咖啡酸酯，進而轉化為綠原酸。 它是阿魏酸，松柏醇和芥子醇的前體，它們是形成木質素的重要結構單元[2]。

許多種植物能產生咖啡酸及其衍生物咖啡酸苯乙醇酯[10]。

 
在植物中，從4-羥基肉桂酸（左）形成咖啡酸（中間），並進而轉化為阿魏酸。

生物轉化

咖啡因O-甲基轉移酶是負責將咖啡酸轉化為阿魏酸的酶。咖啡酸和相關的鄰二酚被組織提取物中的鄰二酚氧化酶快速氧化[11]。

藥理作用

在體外研究和動物模型中發現咖啡酸具有多種潛在的藥理作用，通過氧化機制咖啡酸對人HT-1080纖維肉瘤細胞系中的對癌細胞增殖的抑制作用。[12] 咖啡酸在體外和活體內都是一種抗氧化劑[10]。咖啡酸還顯示出免疫調節和抗炎活性，咖啡酸能使黃麴黴毒素產量降低超過95％，優於其他抗氧化劑。研究表明否則觸發黃麴黴產生黃麴毒素的應激氧化可被咖啡酸阻礙。 對咖啡酸致癌性的研究具有混合的結果[13]。 一部分研究結果表明它抑制致癌作用，另一部分結果顯示咖啡酸有致癌作用[13]。對大鼠進行高劑量咖啡酸的口服給藥會引起胃乳頭狀瘤[13]。在相同的研究中，高劑量包含咖啡酸的組合抗氧化劑則能顯著減少相同種類大鼠結腸腫瘤的生長[13]。在一些危險物數據表中咖啡酸被列為潛在致癌物，它已被國際癌症研究機構列為2B類致癌物（「可能對人類致癌」）[14]。一些研究數據顯示，大鼠腸道中的細菌可能改變咖啡酸代謝產物的形成[15][16]。

化學性質

咖啡酸易於自動氧化。穀胱甘肽以及硫醇類化合物（例如半胱氨酸，巰基乙酸或甲琉酚）或抗壞血酸對咖啡酸的褐變和消失具有抑制作用[17]，咖啡酸的褐變是由鄰二酚被氧化為鄰二醌造成的。在酸性條件下用高碘酸鈉對咖啡酸進行化學氧化會生成具有呋喃結構的二聚體（2,5-（3'，4'-二羥基苯基）四氫呋喃3,4-二羧酸的異構體）[18]。使用辣根過氧化物酶/過氧化氫的氧化系統能使咖啡酸聚合[19]。

其他用途

咖啡酸也用於蛋白質的基質輔助激光解吸/電離質譜分析的輔助基質[20]。

同分異構體

咖啡酸有三個同屬於羥基苯丙烯酸的同分異構體，分別是：

參考文獻

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