噌啉
噌啉（Cinnoline）是一種雜環化合物，化學式C8H6N2，由一個苯環與一個噠嗪環稠合而成。
| 噌啉 | |||
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| IUPAC名 Cinnoline | |||
| 別名 | Benzopyridazine | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 253-66-7 
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| PubChem | 9208 | ||
| ChemSpider | 8853 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYAA | ||
| ChEBI | 36617 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C8H6N2 | ||
| 摩爾質量 | 130.15 g·mol−1 | ||
| 熔點 | 40–41 °C[1] | ||
| 沸點 | 114 °C （0.4 hPa）[1] | ||
| pKa | 2.64[2] | ||
| 相關物質 | |||
| 相關化學品 | 喹喔啉，喹唑啉，酞嗪 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
性質
噌啉的鹽酸鹽用鹼處理得到油狀的游離噌啉，其在乙醚中與溶劑按1:1結合形成熔點24-25℃的白色柔滑針狀晶體。噌啉有刺激性氣味。
發現與合成
通過o-C6H4(NH2)C≡CCO2H在水溶液中與亞硝酸鈉反應生成重氮鹽，再環化首次得到了不純的噌啉衍生物4-羥基噌啉-3-羧酸，通過反應移去羧基和羥基得到噌啉。此反應稱為Richter噌啉合成。[3]使用新制的氧化汞對二氫噌啉脫氫，產物能分離出純的噌啉鹽酸鹽。[4]
一種經典的合成噌啉及其衍生物的方法名為Widman–Stoermer合成，過程為α-乙烯基苯胺與鹽酸和亞硝酸鈉的關環反應：
亞硝酸鈉首先轉化成亞硝酸，與氨基反應生成亞硝胺，進一步脫水生成重氮鹽，再受烯基進攻而關環。班伯格三嗪合成與該反應的試劑和機理類似。
參考資料
- ^ 1.0 1.1 J. S. Morley: Cinnolines. Part XX VII.* The Preparation and Nitration of Cinnoline., J. Chem. Soc. 1951, 1971–1975.
- ^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
- ^ Victor von Richter. über Cinnolinderivate. Chemische Berichte. 1883, 16: 677–683.
- ^ Parrick, J.; Shaw, C. J. G. and Mehta, L. K. Pyridazines, cinnolines, benzocinnolines and phthalazines. Rodd's Chemistry of Carbon Compounds 4 2nd. 2000: 1–69.