富瓦烯類

富瓦烯類是一類碳氫化合物,由形式上交叉共軛英語cross-conjugation的兩個環烯烴和一個不形成環的雙鍵組成。[1] 富瓦西類這個名稱是衍生自結構類似但少一個環的富烯類。戊富瓦烯(2)有時直接簡稱富瓦烯,是此類化合物的母結構。因為它的結構很像酒杯,丙戊富瓦烯(3)也稱杯烯

各種富瓦烯
各種富瓦烯

通常,富瓦烯類母體很不穩定。舉個例子,母體丙富瓦烯英語triafulvalene1)從未被合成。另一方面,通過適當的取代環化,可以獲得穩定的富瓦烯類。某些富瓦烯類可以通過極性的共振形式穩定化,例如倍半富瓦烯英語Sesquifulvalene4),可以看作是茂基(它們都穩定且有芳香性)連接而成。在該化合物中,計算出極性結構佔總結構的 23%。

作為配體

 
鎢的富瓦烯配合物

富瓦烯類可以形成穩定的有機金屬配合物,可以認為是雙陰離子 C10H82−的衍生物,類似於兩個鍵合的茂基二茂鐵就是從戊富瓦烯的合成嘗試中分離出來的。許多富瓦烯類配合物是已知的,尤其是早期過渡金屬的配合物。[2]在一些富瓦烯類配合物中,連接兩個環的鍵可以可逆地斷裂。[3]

參看

參考資料

  1. ^ The Fulvalenes, Brian Halton, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3391–3414 doi:10.1002/ejoc.200500231
  2. ^ Marta González-Maupoey, Vanessa Tabernero and Tomás Cuenca "Early transition metal fulvalene complexes" Coordination Chemistry Reviews 2009, Volume 253, Pages 1854-1881. doi:10.1016/j.ccr.2009.02.013
  3. ^ Boese, R. J.; Cammack, K.; Matzger, A. J.; Pflug, K.; Tolman,W. B.; Vollhardt, K. P. C.; Weidman, T. W. "Photochemistry of (Fulvalene)tetracarbonyldiruthenium and Its Derivatives: Efficient Light Energy Storage Devices" Journal of the American Chemistry Society 1997, volume 119, p. 6757-6773. doi:10.1021/ja9707062