澳洲茄鹼
澳洲茄鹼(Solasonine)是茄科植物中會有的糖苷生物鹼[2],當高劑量使用時有毒。澳洲茄鹼是澳洲茄胺的糖苷化合物。澳洲茄鹼可以用在藥物、癌症治療,甚至可當作殺蟲劑使用。
澳洲茄鹼 | |
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識別 | |
CAS號 | 19121-58-5 |
PubChem | 119247 |
SMILES |
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InChIKey | QCTMYNGDIBTNSK-XEAAVONHSA-N |
ChEBI | 9191 |
性質 | |
化學式 | C 45H 73NO 16 |
摩爾質量 | 884.07 g/mol g·mol⁻¹ |
熔點 | 284-285 °C(分解)[1] |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
高劑量的糖苷生物鹼會干擾人類細胞膜的功能,因此屬於有毒物質[3]。糖苷生物鹼會讓細胞膜無法阻擋要接觸細胞的任何化學物質,因此會有細胞凋亡的風險。
澳洲茄鹼也是一種不成功的抗癌用藥Coramsine中的成份之一。
抗癌潛力
澳洲茄鹼是龍葵的主要成份之一。龍葵有抗發炎以及抗病毒的作用,也有在中藥中使用。近期的研究發現澳洲茄鹼可以抑制腫瘤的成長、誘導細胞凋亡並且活化鐵死亡(ferroptosis)機制,因此有在抗癌上的潛力[4][5]。
澳洲茄鹼誘導細胞凋亡的方式是透過調整關鍵的細胞路徑,例如線粒體膜通透性[4]。鐵死亡是種促進癌細胞死亡的機制,澳洲茄鹼會增加活性氧類(ROS)的合成,並且擔任催化劑,因此可以活化鐵死亡機制[5]。
副作用
澳洲茄鹼有抗發炎的功用,但本身是類固醇配糖生物鹼,因此也有很多副作用[6]。副作用包括低血壓、呼吸變慢、心率加快[6],這些是(高劑量的)澳洲茄鹼細胞毒性,會讓細胞膜破裂後的結果。高劑量的澳洲茄鹼會干擾細胞合成DNA,也存在有基因毒性以及誘導腫瘤的效應[4]。過量服用龍葵的毒性症狀包括頭痛、腸胃刺激、嘔吐、腹瀉等[7]。
相關條目
參考資料
- ^ R. Culford Bell, Lindsay H. Briggs. 1. Solanum alkaloids. Part I. The alkaloid from the fruit of Solanum aviculare. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1942: 1 [2023-02-13]. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/jr9420000001 (英語).
- ^ Everist, S.L. Poisonous Plants of Australia. Angus & Robertson. 1981. ISBN 0-207-14228-9.
- ^ Al Sinani, S.S.S.; Eltayeb, E.A. The steroidal glycoalkaloids solamargine and solasonine in Solanum plants. South African Journal of Botany. September 2017, 112: 253–269. ISSN 0254-6299. doi:10.1016/j.sajb.2017.06.002 .
- ^ 4.0 4.1 4.2 Pei, Hongyu; Yang, Jing; Li, Wang; Luo, Xing; Xu, Yi; Sun, Xueying; Chen, Qian; Zhao, Qi; Hou, Li; Tan, Gang; Ji, Daolin. Solanum nigrum Linn.: Advances in anti-cancer activity and mechanism in digestive system tumors. Medical Oncology. 2023-09-29, 40 (11): 311. ISSN 1559-131X. PMID 37775552. doi:10.1007/s12032-023-02167-7 (英語).
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- ^ 6.0 6.1 Yang, Jun; Huang, Wenjing; Tan, Wenfu. Solasonine, A Natural Glycoalkaloid Compound, Inhibits Gli-Mediated Transcriptional Activity. Molecules. 2016, 21 (10): 1364. PMC 6274431 . PMID 27754442. doi:10.3390/molecules21101364 .
- ^ Wang, YingZheng; Wang, Tong; Liu, WeiDong; Luo, GuangZhi; Lu, GuangYing; Zhang, YaNan; Wang, HuaXin. Anticancer effects of solasonine: Evidence and possible mechanisms. Biomedicine & Pharmacotherapy. 2024-02-01, 171: 116146. ISSN 0753-3322. doi:10.1016/j.biopha.2024.116146.