白芥子苷
白芥子苷(英語:Glucosinalbin)又稱白芥子硫苷,是一種發現於白芥(學名:Sinapis alba)種子以及許多野生植物中的化學物質。相比於源自黑芥籽的黑芥子苷,其辛辣味十分弱[1]。
白芥子苷 | |
---|---|
IUPAC名 [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 2-(4-hydroxyphenyl)-N-sulfooxyethanimidothioate | |
別名 | 白芥子硫苷、4-羥基苯基硫代葡萄糖苷 |
識別 | |
CAS號 | 19253-84-0 |
PubChem | 656568 |
ChemSpider | 7875243 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | WWBNBPSEKLOHJU-BXLHIMNRBZ |
性質 | |
化學式 | C14H19NO10S2 |
摩爾質量 | 425.43 g·mol−1 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
白芥子苷在植物體內經過葡萄糖硫苷酶代謝產生芥末油4-羥基苯基異硫氰酸酯,因為4-羥基苯基異硫氰酸酯不穩定易分解變成沒有辛辣味的4-羥基苯甲醇和異硫氰酸根離子,所以白芥子苷的辛辣味較弱。異硫氰酸根的分解半衰期取決於pH,在pH = 3時達到最短的321秒,在pH= 6.5達到最長的6分鐘[2]。葡萄糖蕓薹素是一種與其結構相關的硫代葡萄糖苷,其與水反應同樣產生無辛辣味的異硫氰酸酯。
參考文獻
- ^ (法語) RICHARD H. Arômes alimentaires Document de cours 互聯網檔案館的存檔,存檔日期2007-02-14.
- ^ Borek, Vladimir; Morra, Matthew J. Ionic Thiocyanate (SCN−) Production from 4-Hydroxybenzyl Glucosinolate Contained in Sinapis alba Seed Meal. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2005-09-24, 53 (22): 8650–8654. PMID 16248567. doi:10.1021/jf051570r (英語).