苯並[a]蒽

苯並[a]蒽,又名四芬[1],是一種多環芳烴化學式 C18H12

苯並[a]蒽
Ball-and-stick model of the benz[a]anthracene molecule
IUPAC名
benz[a]anthracene
別名 1,2-苯並蒽
識別
CAS編號 56-55-3  checkY
PubChem 5954
ChemSpider 5739
SMILES
 
  • c1ccc2c(c1)ccc3c2cc4ccccc4c3
InChI
 
  • 1/C18H12/c1-2-7-15-12-18-16(11-14(15)6-1)10-9-13-5-3-4-8-17(13)18/h1-12H
InChIKey DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYAM
ChEBI 51348
KEGG C14317
性質
化學式 C18H12
摩爾質量 228.29 g·mol−1
外觀 白色固體
密度 1.19 g/cm3
熔點 158 °C(431 K)
沸點 438 °C(711 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

毒性

動物研究表明苯並[a]蒽具有致癌性遺傳毒性。小鼠經攝取、皮下注射和腹膜注射出現肝、皮膚和肺腫瘤。[2]屬2類致癌物,3類生殖細胞誘變物質。[3]

該物質在有機體內經細胞色素P450環氧化物水解酶英語Epoxide_hydrolase代謝,生成的產物有反式-3,4-二羥基-3,4-二氫苯並[a]蒽,反式-5,6-二羥基-5,6-二氫苯並[a]蒽,反式-8,9-二羥基-8,9-二氫苯並[a]蒽,以及反式-10,11-二羥基-10,11-二氫苯並[a]蒽。其中,由3,4-環氧化水解產物為間接致癌,其進一步代謝的產物3,4-二羥基-1,2-環氧-1,2,3,4-四氫苯並[a]蒽與DNA結合誘導突變。[2]

參考資料

  1. ^ 中國化學會. 有机化合物命名原则2017. [2022-10-05]. (原始內容存檔於2022-10-05). 
  2. ^ 2.0 2.1 Benzo[a]anthracene [MAK Value Documentation, 2012] doi:10.1002/3527600418.mb5655e0027
  3. ^ Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) [MAK Value Documentation, 2012] doi:10.1002/3527600418.mb0223orge0027a