覆盆子酮

化合物

覆盆子酮(英語:Raspberry ketone)學名對羥苄基丙酮對羥苯基丁-2-酮等,又稱懸鈎子酮樹莓酮[3],是一種最初從覆盆子中發現的芳香化合物[4][5],同時也是覆盆子香味主要成分[6]。其本身可作為食用和日用香精使用,在農業上也是一種誘蟲劑,此外也可作為藥物和染料的合成原料[7]

覆盆子酮[1]
Structural formula of raspberry ketone
Ball-and-stick model of raspberry ketone
IUPAC名
4-(4-Hydroxyphenyl)butan-2-one
別名 對羥苄基丙酮、對羥苯基丁-2-酮,懸鈎子酮,樹莓酮,Frambinone; Oxyphenylon;
識別
縮寫 RK
CAS號 5471-51-2  checkY
PubChem 21648
ChemSpider 20347
SMILES
 
  • O=C(CCc1ccc(O)cc1)C
InChI
 
  • 1/C10H12O2/c1-8(11)2-3-9-4-6-10(12)7-5-9/h4-7,12H,2-3H2,1H3
InChIKey NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYAT
EINECS 226-806-4
ChEBI 68656
性質
化學式 C10H12O2
摩爾質量 164.2 g·mol−1
外觀 白色針狀晶體[2]
熔點 82 - 84 °C(271 K)
沸點 140 - 146 °C(267 K)
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Warning
H-術語 H302
P-術語 P264, P270, P301+312, P330, P501
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

生物分佈

覆盆子酮存在於諸如覆盆子、蔓越莓黑莓等漿果中[8]。包括檀香石斛英語Dendrobium superbumDendrobium anosmum[9]以及幾種石豆蘭屬在內的蘭科花朵也會釋放覆盆子酮,並用於引誘對其敏感的寡毛實蠅族英語Dacinae雄性果蠅[10][11][12]

覆盆子酮在植物體內由香豆酰輔酶A英語coumaroyl-CoA轉化得到[13]。其可從上述幾種樹莓果實中提取,收率約為1-4 mg/kg[14]

合成

由於樹莓中覆盆子酮含量很低,因此工業上常用化學合成法製取[15]

其中一種方法是利用克萊森-施密特縮合英語Claisen–Schmidt condensation催化加氫得到。首先利用對羥基苯甲醛丙酮在鹼作用下縮合產生α,β-不飽和酮,隨後加氫還原烯酮雙鍵即可得到覆盆子酮,收率達到99%[16]。該法加氫催化劑用到貴金屬,但也有研究者證實採用相對便宜的硼化鎳英語Nickel boride catalyst也有較高的烯酮雙鍵加氫選擇性[17]

 

用途

覆盆子酮在化妝品、香水以及食品添加劑中主要作為果香型香精使用。在農業上也是一種誘蟲劑,此外也可作為藥物和染料的合成原料[7]。在食品工業中,覆盆子酮是最貴的幾種天然呈味物質之一,天然獲取的覆盆子酮價格可達20,000美元/kg[14]

儘管其早期被宣稱具有減肥效果[3],但其機制未知且減肥效果至今存在爭議[18][19][20]

安全性

人們對覆盆子酮膳食補充劑的長期安全性知之甚少[21][22],目前也僅僅進行了少許相關人體研究[23]。毒理學模型表明覆盆子酮可能具潛在的心臟毒性,以及對人體生殖和發育產生影響[21]。此外製造商在這類膳食補充劑中常添加咖啡因等其他成分,可能對健康產生不利影響[23]

1965年,美國FDA將覆盆子酮列為公認安全(GRAS) 物質,並批准在食品中少量添加用於調味[2]

參考文獻

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  2. ^ 2.0 2.1 4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanone. Food and Cosmetics Toxicology. 1978, 16: 781–2. doi:10.1016/S0015-6264(78)80113-8. 
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  23. ^ 23.0 23.1 Canberra Jules. What's All The Hype About Raspberry Ketone?. Authority Health. [30 October 2017]. (原始內容存檔於2017-11-07) (英語).