還原胺化反應
此條目沒有列出任何參考或來源。 (2021年11月2日) |
還原胺化反應，又稱鮑奇還原（Borch reduction，區別於伯奇Birch還原反應），是一種簡便的把醛酮轉換成胺的方法。
機理
首先是胺與羰基加成，縮合，生成羰基的結構類似物西弗鹼（Schiff Base），後者接受氫供體的氫傳遞生成最終產物胺。見圖：
方法
將羰基跟胺反應生成亞胺（西弗鹼），然後用硼氫化鈉或者氰基硼氫化鈉還原成胺。反應應在弱酸條件下進行，因為弱酸條件一方面使羰基質子化增強了親電性促進了反應，另一方面也避免了胺過度質子化造成親核性下降的發生。用氰代硼氫化鈉比硼氫化鈉要好，因為氰基的吸電誘導效應削弱了硼氫鍵的活性，使得氰代硼氫化鈉只能選擇性地還原西弗鹼而不會還原醛、酮的羰基，從而避免了副反應的發生。
改進
用NaBH(OAc)3作還原劑，用ClCH2CH2Cl做溶劑可以縮短反應時間並顯著提高產率。
生物體內的反應
生物體內存在類似的過程，是由維生素B6（吡哆醛/胺）和NADPH（大自然的硼氫化鈉）來介導的，氨基酸經此可以和酮體（Ketone bodies）相互轉換。
