香堇酮
香堇酮(Ionone),是一種萜類物質,根據雙鍵位置不同有三種異構體。 香堇酮的詞源是希臘語Ίον(Íon),意思是香堇菜。中文常將香菫菜誤譯為紫羅蘭,兩者實為不同物種,而香堇酮也常被譯作紫羅蘭酮。
香堇酮 | |||
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IUPAC名 α: (3E)-4-(2,6,6-Trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one β: (3E)-4-(2,6,6-Trimethylcyclohex-1-en-1-yl)but-3-en-2-one γ: (3E)-4-(2,2-Dimethyl-6-methylenecyclohexyl)but-3-en-2-one | |||
別名 | Cyclocitrylideneacetone, irisone, jonon | ||
識別 | |||
CAS號 | 79-76-5 α: 127-41-3 β: 79-77-6 γ: 79-76-5 | ||
PubChem | 5363741 | ||
ChemSpider | 4516050 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | SFEOKXHPFMOVRM-BQYQJAHWBW | ||
ChEBI | 49250 | ||
性質 | |||
化學式 | C13H20O | ||
摩爾質量 | 192.30 g/mol g·mol⁻¹ | ||
密度 | α: 0.933 g/cm3 β: 0.945 g/cm3 | ||
熔點 | β: −49 °C | ||
沸點 | β: 126–128 °C at 12 mmHg | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
香堇酮屬於玫瑰酮,存在於包括玫瑰精油的多種花精油中。β-香堇酮是玫瑰香氣的主要貢獻物,雖然其在精油中含量相對較低。香堇酮是一個重要的香料化學品,用於香水,香料和調味料。[1]香堇酮在生物中來源於類胡蘿蔔素的降解。
胡蘿蔔素包括α-胡蘿蔔素,β-胡蘿蔔素,γ-胡蘿蔔素,葉黃素和β-隱黃質,都含有β-香堇酮結構,具有維生素A的活性,它們在動物體內可轉化成視黃醇。無β-香堇酮結構的類胡蘿蔔素則不能被轉換為視黃醇,沒有維生素A活性。
合成
從植物精油提取的方法得到的量微且昂貴,香堇酮主要通過化學合成。
檸檬醛和丙酮在氧化鈣催化下縮合得假性香堇酮(pseudoionone):[2][3]
機理如下,是一個典型的羥醛縮合反應:
再由酸催化關環,發生碳正離子重排,得香堇酮的各種異構體。機理如下:
磷酸催化主要得α-異構體,硫酸催化主要得β-異構體,三氟化硼催化主要得γ-異構體。
生物化學
空氣中微量香堇酮就能被嗅覺捕獲。α-香堇酮的閾值為3ppb(3×10−7mg/L),β-香堇酮為0.12ppb、(R)-γ-香堇酮為11ppb、(S)-γ-香堇酮為0.07ppb。[4]
參考資料
- ^ Rose (Rosa damascena) (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館), John C. Leffingwell
- ^ NODA, C., ALT, G. P., WERNECK, R. M.; et al. Aldol Condensation of Citral with Acetone on Basic Solid Catalysts. Braz. J. Chem. Eng. 1998, 15 (2). doi:10.1590/S0104-66321998000200004.
- ^ Alfred Russell and R. L. Kenyon. Pseudoionone. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3: 78. [2013-09-15]. (原始內容存檔於2012-07-16). (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)
- ^ Elisabetta Brenna, Claudio Fuganti, Stefano Serra, and Philip Kraft, Optically Active Ionones and Derivatives: Preparation and Olfactory Properties, Eur. J. Org. Chem., 2002, S. 967–978.