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麥角固醇

化合物

麥角固醇[1]（英語：Ergosterol，又稱為麥角甾醇）是從真菌類酵母與麥角菌中發現的一種植物固醇。在紫外線照射下可被轉化為維生素D2。它是酵母和真菌細胞膜的組成部分，功能與動物細胞膜中的膽固醇相同。對於素食者說，麥角固醇是唯一的維生素D食物來源，不過人體內可從皮膚中的7-脫氫膽固醇合成維生素D。

麥角固醇
IUPAC名
ergosta-5,7,22-trien-3β-ol
系統名
(1S,2R,5S,11R,14R,15R)-2,15-dimethyl-14-[(E,1R,4R)-1,4,5-trimethyl-2-hexenyl]tetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-7,9-dien-5-ol

(1S,2R,5S,11R,14R,15R)-2,15-二甲基-14-[(E,1R,4R)-1,4,5-三甲基-2-己烯基]四環[8.7.0.02,7.011,15]-7,9-十七碳二烯-5-醇

識別
CAS號 57-87-4  checkY
PubChem 444679
ChemSpider 392539
SMILES
 
  • O[C@@H]4C/C3=C/C=C1\[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)C)C)[C@@]3(C)CC4
InChI
 
  • 1/C28H44O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-10,18-20,22,24-26,29H,11-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1
InChIKey DNVPQKQSNYMLRS-APGDWVJJBI
EINECS 200-352-7
ChEBI 16933
MeSH Ergosterol
性質
化學式 C28H44O
摩爾質量 396.65 g·mol⁻¹
熔點 160.0 °C
沸點 250.0 °C
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

應用

真菌檢測

麥角固醇由真菌合成，雖然有在草如黑麥[2]和紫花苜蓿（包括苜蓿芽），並在植物的花，如啤酒花[3]中發現麥角固醇的報告，然而，目前認為這些麥角固醇來自污染植物的真菌。因此，麥角固醇的檢測技術可用於檢測草，穀物，和進料系統中的真菌。[4][5]

麥角固醇也可以用來作為在土壤中真菌生物量的一個指標，儘管其會緩慢降解，但如果將樣本儲存於冰點以下的黑暗環境，降解速度會減慢甚至停止。

抗真菌藥物靶點

由於麥角固醇只在真菌細胞中發揮生物功能，因此可作為抗真菌藥物的作用靶點。麥角固醇也存在於一些單細胞生物，如非洲昏睡症病原體錐蟲[6]的細胞膜，這是相關藥物用於治療該病的理論依據。

例如抗真菌藥物兩性黴素B，其與黴菌細胞膜上的麥角固醇結合，造成細胞膜通透性的改變，導致真菌細胞內的成分，主要是鉀離子和氫離子，及其他成份如氨基酸、蛋白質等泄漏到膜外，破壞真菌正常代謝及抑制生長，細胞產生裂解而造成黴菌細胞死亡。[7]其用於抵抗真菌或原蟲感染，由於與膽固醇也有一定的親和性而對人體產生副作用，現一般已被其它更安全的藥物取代。

咪康唑，伊曲康唑和克霉唑則抑制真菌細胞從羊毛甾醇到麥角固醇的合成，轉化過程中與羊毛甾醇4號碳上兩個甲基的消除相關的酶被抑制，從而實現抗真菌作用。

潛在用途

有研究顯示麥角固醇可能具有抗腫瘤特性。[8][9]

毒性

麥角固醇粉對皮膚，眼睛和呼吸道有刺激性。大量攝入可引起高血鈣症，長時間的高血鈣症會導致鈣鹽在軟組織，特別是腎臟中沉積。[10]

參考文獻

  1. ^ [1][永久失效連結] 全國科學技術名詞審定委員會
  2. ^ Jäpelt, RB; Didion, T; Smedsgaard, J; Jakobsen, J. Seasonal variation of provitamin D2 and vitamin D2 in perennial ryegrass (Lolium perenne L.). Journal of agricultural and food chemistry. 2011, 59 (20): 10907–12. PMID 21919518. doi:10.1021/jf202503c. 
  3. ^ Magalhães, PJ; Carvalho, DO; Guido, LF; Barros, AA. Detection and quantification of provitamin D2 and vitamin D2 in hop (Humulus lupulus L.) by liquid chromatography-diode array detection-electrospray ionization tandem mass spectrometry. Journal of agricultural and food chemistry. 2007, 55 (20): 7995–8002. PMID 17760411. doi:10.1021/jf071308d. 
  4. ^ 存档副本 (PDF). [2022-11-15]. （原始內容 (PDF)存檔於2016-12-28）. 
  5. ^ Müller, HM; Schwadorf, K. Ergosterol as a measure for fungal growth in feed. 2. Ergosterol content of mixed feed components and mixed feed. Archiv fur Tierernahrung. 1990, 40 (4): 385–95. PMID 2400324. 
  6. ^ Roberts CW, McLeod R, Rice DW, Ginger M, Chance ML, Goad LJ. Fatty acid and sterol metabolism: potential antimicrobial targets in apicomplexan and trypanosomatid parasitic protozoa. Mol. Biochem. Parasitol. February 2003, 126 (2): 129–42. PMID 12615312. doi:10.1016/S0166-6851(02)00280-3. 
  7. ^ 常用藥物手冊 中華書局(香港)有限公司 周自永 王世祥
  8. ^ Yazawa Y, Yokota M, Sugiyama K. Antitumor promoting effect of an active component of Polyporus, ergosterol and related compounds on rat urinary bladder carcinogenesis in a short-term test with concanavalin A. Biol Pharm Bull. 2000, 11 (11): 1298–1302. PMID 11085355. doi:10.1248/bpb.23.1298. 
  9. ^ Takaku, T; Kimura, Y; Okuda, H. Isolation of an antitumor compound from Agaricus blazei Murill and its mechanism of action. The Journal of nutrition. 2001, 131 (5): 1409–13. PMID 11340091. 
  10. ^ Material Safety Data Sheet （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, Fisher Scientific

外部連結

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