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4-對甲苯基-4-氧代丁酸

4-對甲苯基-4-氧代丁酸是一種有機羧酸。它的製備被用作大學本科的有機化學實驗教學。

4-對甲苯基-4-氧代丁酸
IUPAC名
4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanoic acid
別名 4-甲基-γ-氧代苯丁酸
3-(4-甲基苯酰)丙酸
3-(p-甲基苯酰)丙酸
4-(4-甲基苯基)-4-氧代丁酸
識別
CAS號 4619-20-9  checkY
PubChem 244162
ChemSpider 213498
SMILES
 
  • O=C(c1ccc(cc1)C)CCC(=O)O
InChI
 
  • 1/C11H12O3/c1-8-2-4-9(5-3-8)10(12)6-7-11(13)14/h2-5H,6-7H2,1H3,(H,13,14)
InChIKey OEEUWZITKKSXAZ-UHFFFAOYAH
性質
化學式 C11H12O3
摩爾質量 192.2112 g·mol⁻¹
外觀 白色粉末
熔點 129 °C（402 K）
溶解性（水） 不溶於水
危險性
警示術語 R：R36, R37, R38[1]
安全術語 S：S26, S36[1]
主要危害 可燃
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

實驗室製備

在裝有回流冷凝管、酸氣吸收裝置和溫度計的乾燥的50mL三口瓶中加人8mL甲苯和1g丁二酸酐（已準確稱量），在攪拌下一次加入4g無水三氯化鋁使反應發生。待反應平穩，用電磁攪拌器加熱，控溫在90℃左右反應30min，再將反應體系冷卻至室溫，在冰水浴冷卻及攪拌下加人6mL濃鹽酸和6g冰的混合物，使反應液水解完全。用250mL三口瓶作水蒸氣發生器，煤氣燈加熱，對上述混合液進行水蒸氣蒸餾以除去過量的甲苯。將蒸除甲苯後的剩餘液置水浴中冷至室溫，即有固體產生；再進行減壓過濾，每次用2-3mL冷水洗滌兩次。將上述固體加入100mL圓底燒瓶中，用15%乙醇重結晶；如粗品有顏色，可加入適量活性炭脫色，減壓熱過濾，靜置，結晶。待產品結晶完全後，減壓過濾，用少量的15%乙醇洗滌產品兩次，抽乾後置紅外燈下乾燥，測定熔點（文獻值為128-130℃），稱量產品，計算產率。[2]

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 http://www.chemblink.com/products/4619-20-9C.htm
  2. ^ 4-對甲苯基-4-氧代丁酸的製備，李翠娟，呂明泉，韓淑英，徐坦峰（北京大學化學與分子工程學院），大學化學第20卷第2期，2005年4月．
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