N-甲酰甲硫氨酸
N-甲酰甲硫氨酸（英語：N-Formylmethionine，簡寫為fMet）是一種存在於細菌及相關的真核生物細胞器中的蛋白氨基酸。它是氨基酸甲硫氨酸的衍生物，其中一個甲酸基被加到原甲硫氨酸的氨基上。他專門用於蛋白質合成的起始階段，之後它可被移除。
| N-甲酰甲硫氨酸 | |
|---|---|
-N-Formylmethionine_V.1.svg)
| |
| IUPAC名 2-甲酰氨基-4 甲磺酰基丁酸 | |
| 別名 | 2-甲酰氨基-4-甲磺酰-基丁酸 甲酰甲硫氨酸 N-甲酰（甲基）高半胱氨酸 |
| 識別 | |
| 縮寫 | fMet |
| CAS號 | 4289-98-9 
|
| PubChem | 911 |
| SMILES |
|
| EINECS | 224-322-8 |
| 性質 | |
| 化學式 | C6H11NO3S |
| 摩爾質量 | 177.22 g·mol−1 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
N-甲酰甲硫氨酸在細菌、線粒體和葉綠體的蛋白質生物合成中起到至關重要的角色。但它並不用於真核生物胞質溶膠中的蛋白質生物合成，真核細胞的細胞溶質中只有核基因被翻譯。它亦不被用於古菌中。在人體中，N-甲酰甲硫氨酸會被免疫系統識別為外源性物質並刺激機體對抗潛在感染。
在蛋白質合成中的功能
N-甲酰甲硫氨酸是原核生物蛋白質合成中的起始殘基，因此它位於生長中多肽的N-端。N-甲酰甲硫氨酸被一種特殊的轉運RNA（tRNA.fMet）遞交到核糖體（30S）-信使RNA複合體上，這種特殊的tRNA具有3'-UAC-5'反密碼子可以結合到位於信使RNA上的5'-AUG-3'起始密碼子上。
編碼N-甲酰甲硫氨酸密碼子與編碼甲硫氨酸的密碼子相同，都是AUG。然而，AUG也是轉譯的起始密碼子。當這個密碼子被用於起始階段時，N-甲酰甲硫氨酸便代替甲硫氨酸，因此形成了新生多肽鏈的第一個氨基酸。當相同的密碼子在接下來的信使RNA中出現時，核糖體便會使用正常的甲硫氨酸。許多有機體都會使用這一機制的變體形式。
將甲酰基接到甲硫氨酸的過程是由一種稱為甲硫氨酰-tRNA甲酰轉移酶的酶行使的。這一修飾過程在甲硫氨酰被氨酰tRNA合成酶接到tRNA.fMet上之後才發生。
請注意：甲硫氨酸既可被裝載到tRNA.fMet上也可以被裝載到tRNA.Met上。只有甲硫氨酸被加到tRNA.fMet而不是加到tRNA.Met上時，甲酰轉移酶才會催化將甲酰基加到甲硫氨酸上。
這一甲硫氨酸會從大多數的蛋白質上被甲硫氨酸胺基肽酶（MAP）移除（發生在宿主和重組體中）[1]。
與免疫的相關性
因為N-甲酰甲硫氨酸只存在於原核生物所合成的蛋白質中，而不存在於真核生物生產出的蛋白質中，故免疫系統可以用以幫助識別異己。多形核細胞可以與以N-甲酰甲硫氨酸開頭的蛋白相結合，並用其啟動吞噬作用功能[2]。
參考文獻
- ^ Sherman, F., J. W. Stewart, and S. Tsunasawa. 1985. Methionine or not methionine at the beginning of a protein. BioEssays 3:27-31.
- ^ 佐治亞醫學院上的免疫學：1/phagstep