Urech乙內酰脲合成

Urech乙內酰脲合成:α-氨基酸氰酸鉀的水溶液處理,首先得到相應的乙酸鹽,脲基乙酸和25%鹽酸共熱時容易轉化為內酰胺,即乙內酰脲[1][2]

Urech乙內酰脲合成
Urech hydantoin synthesis
命名根據 Friedrich Urech
反應類型 成環反應
Urech乙內酰脲合成
Urech乙內酰脲合成


氨基酸α-碳上的其他取代基在反應後變為5-位上的取代基。因此如果用丙氨酸作原料,產物將是5-甲基乙內酰脲。N-取代氨基酸則生成1-取代乙內酰脲。如果用硫氰酸鹽代替氰酸鹽,則得到2-乙內酰硫脲

這個方法用於分離蛋白質水解得到的氨基酸混合物,尤其是簡單的一元氨基一元羧酸,因為它們的水溶性使它們在水中難以分離,可將其轉化為乙內酰脲,由於乙內酰脲的溶解性比氨基酸要小得多,能夠用分步結晶將其分離。乙內酰脲水解又得到氨基酸,不過氨基酸會在同時發生外消旋化

反應機理

 
Urech乙內酰脲合成的機理

參見

參考資料

  1. ^ Urech, F. Ann. 1873, 165, 99.
  2. ^ Ware, E. Chem. Rev. 1950, 46, 407.(綜述)