二甲苯

二甲苯, （英语：Xylene, Dimethylbenzene，来自希腊语：ξύλο，低聚木糖，“木”），又译作茬，化学式C₈H₁₀。二甲苯或二甲苯芳族烃混合物，组成的苯环在不同位置两个甲基基团。二甲苯的三种异构体分子式C₈H₁₀，或通过半结构式C₆H₄（CH₃）₂表示。二甲苯是通过催化重整，煤焦化成焦炭燃料的制造中产生的一个主要石化物。它约占原油的0.5-1％，并且在小批量的汽油和飞机燃料被发现。从催化重整称为“重整油”的萃取产物，二甲苯为BTX芳烃（二甲苯，苯和甲苯）的一部分的主要产物。该混合物是一种略带油腻，无色液体，被用作溶剂。作为木焦油的一个组成部分而被发现后，二甲苯于1851年被命名了。每年生产数百万吨。2011年在新加坡，一个全球性的联盟开始建设了世界上最大的二甲苯厂。

二甲苯异构体。从左至右分别为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯

工业生产

二甲苯是由甲苯和苯的甲基化而被生产。商业或实验室级生产二甲苯，通常产生约含有40-65％的间二甲苯和各高达20％的邻二甲苯，对二甲苯和乙苯。通过专利的方法产生异构体的比率可被移动，以有利于产出高价值的对二甲苯。这些转换是通过沸石催化。

性质

二甲苯可以分为：

• 邻二甲苯，苯环上的两个甲基处于邻位。
• 间二甲苯，苯环上的两个甲基处于间位。
• 对二甲苯，苯环上的两个甲基处于对位。

以上三者的熔点顺序：对>邻>间。

以上三者的沸点顺序：邻>间>对。

二甲苯的化学和物理特性根据各自的异构体不同。熔点范围为-47.87℃（二甲苯）至13.26℃（对二甲苯）。沸点每个异构体约140℃。每种异构体的浓度是围绕0.87克/ mL和因而密度小于水。空气中的二甲苯可以在浓度低至0.08至3.7 ppm的被闻到，在水中0.53至1.8 ppm的浓度，可以尝到。

甲苯的异构体
名称	二甲苯	邻二甲苯	间二甲苯	对二甲苯
IUPAC名	二甲苯	1,2-二甲苯	1,3-二甲苯	1,4-二甲苯
英文名	Dimethylbenzene Xylene	1,2-Dimethylbenzene o-Xylene	1,3-Dimethylbenzene m-Xylene	1,4-Dimethylbenzene p-Xylene
别名	Xylol	o-Xylol Orthoxylene	m-Xylol Metaxylene	p-Xylol Paraxylene
化学式	C8H10
识别
SMILES		Cc1c(C)cccc1	Cc1cc(C)ccc1	Cc1ccc(C)cc1
摩尔质量	106.16 g/mol
外观	无色清澈液体
CAS号	[1330-20-7]	[95-47-6]	[108-38-3]	[106-42-3]
性质
密度	0.864 g/mL(液体)	0.88 g/mL(液体)	0.86 g/mL(液体)	0.86 g/mL(液体)
溶解性 (水)	难溶
可溶于非极性溶剂如芳香烃中
熔点	−47.4 °C (−53.3 °F; 226 K)	−24 °C (−11 °F; 249 K)	−48 °C (−54 °F; 225 K)	13.2 °C (55.8 °F; 286.3 K)
沸点	138.5 °C (281.3 °F; 412 K)	144.4 °C (291.9 °F; 417.5 K)	139 °C (282 °F; 412 K)	138.35 °C (281.03 °F; 411.50 K)
黏度		0.812 cP at 20 °C（68 °F）	0.62 cP at 20 °C（68 °F）	0.34 cP at 30 °C（86 °F）
危险性
MSDS	Xylenes	o-Xylene（页面存档备份，存于互联网档案馆）	m-Xylene（页面存档备份，存于互联网档案馆）	p-Xylene（页面存档备份，存于互联网档案馆）
危险物质指令	Harmful (Xn)
NFPA 704	3 2 0
闪点	30 °C（86 °F）	17 °C（63 °F）	25 °C（77 °F）	25 °C（77 °F）
警示术语	R:R10, R20/21, R38
安全术语	S:S2, S25
RTECS		ZE2450000	ZE2275000	ZE2625000
相关物质
相关芳香烃	甲苯, 均三甲苯, 苯, 乙苯
相关化学品	二甲苯酚
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下