异硫氰酸甲酯
化合物
异硫氰酸甲酯(MITC)是一种有机硫化合物,化学式为CH3N=C=S。这种熔点低的无色固体是强催泪剂。它是各种有价值的生物活性化合物的前体,所以是工业上最重要的有机异硫氰酸酯。
异硫氰酸甲酯 | |||
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别名 | MITC, Trapex, Trapex, Vorlex, MITC-Fume, MIT, Morton EP-161E, WN 12 | ||
识别 | |||
CAS号 | 556-61-6 | ||
PubChem | 11167 | ||
ChemSpider | 10694 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYAS | ||
UN编号 | 2477 | ||
EINECS | 209-132-5 | ||
ChEBI | 78337 | ||
KEGG | C18587 | ||
性质 | |||
化学式 | C2H3NS | ||
摩尔质量 | 73.12 g·mol−1 | ||
外观 | 无色固体 | ||
密度 | 1.07 g cm−3 | ||
熔点 | 31 °C(304 K) | ||
沸点 | 117 °C(390 K) | ||
溶解性(水) | 8.2g/L | ||
危险性 | |||
GHS危险性符号 | |||
GHS提示词 | Danger | ||
H-术语 | H301, H314, H317, H331, H400, H410 | ||
P-术语 | P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P301+310, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338 | ||
NFPA 704 | |||
结构 | |||
偶极矩 | 3.528 D | ||
相关物质 | |||
相关化学品 | 异氰酸甲酯 硫氰酸甲酯 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
合成
它有两条工业制备途径。据估计,1993年的年产量估计是4,000吨。[来源请求]主要方法涉及硫氰酸甲酯的热重排:[1]
- CH3S−C≡N → CH3N=C=S
甲胺与二硫化碳反应,然后用过氧化氢氧化所生成的二硫代氨基甲酸盐,也可以制备异硫氰酸甲酯。有关方法可以用来在实验室中制备它。[2]
反应
MITC与胺类反应生成甲基硫脲,是典型的反应:
- CH3NCS + R2NH → R2NC(S)NHCH3
其他亲核体也会进行类似的加成反应。
在农业上,MITC的溶液可用作土壤蒸熏剂,主要用来防止真菌和线虫滋生。[3]
MITC是合成1,3,4-噻二唑的合成砌块,它是杂环化合物,可用作除草剂。有关的商业产品包括“Spike”、“Ustilan”和“Erbotan”。
安全
MITC是危险有毒的催泪剂。
参见
参考文献
- ^ Romanowski, F.; Klenk, H., Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a26_749
- ^ Moore, M. L. (1941). "Methyl Isothiocyanate". Org. Synth. 21: 81; Coll. Vol. 3: 599.
- ^ Hartwig, Jürgen; Sommer, Herbert; Müller, Franz. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2008. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a17_125.pub2.