胸腺嘧啶
化合物
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胸腺嘧啶（英语：Thymine，简写为 T），又称为5-甲基尿嘧啶[1]（英语：5-methyluracil），为嘧啶类碱基，是形成DNA核苷酸中四种碱基（G－C－A－T）的其中一种。
| 胸腺嘧啶 | |
|---|---|
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| IUPAC名 5-Methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | |
| 识别 | |
| CAS号 | 65-71-4 
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| ChemSpider | 1103 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | RWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYAL |
| ChEBI | 17821 |
| MeSH | Thymine |
| IUPHAR配体 | 4581 |
| 性质 | |
| 化学式 | C5H6N2O2 |
| 摩尔质量 | 126.11334 g·mol⁻¹ |
| 熔点 | 316 - 317 ℃ |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
结构
如其别名，胸腺嘧啶是尿嘧啶（U）5号位碳原子上甲基化的衍生物。在DNA中胸腺嘧啶与腺嘌呤（A）形成两个氢键，组成A-T碱基对，进而稳定DNA的双股螺旋结构。
在RNA序列上，多数情况下胸腺嘧啶的部分会由尿嘧啶（U）所取代。然而，因为胞嘧啶（C）化学分解时会生成尿嘧啶（U），故DNA序列上会以胸腺嘧啶代替尿嘧啶（U），这种储存的形式优点可以用来检测 DNA 的是否有序列错误、并进行修复。
历史
1893年，阿尔布雷希特·科塞尔与阿尔伯特·纽曼首次从小牛的胸腺中分离出了胸腺嘧啶，因而得其名。[2]
生物合成
胸腺嘧啶可由FADH2参与脱氧尿苷单磷酸（dUMP）和5,10-亚甲基四氢叶酸的反应，将脱氧尿苷单磷酸甲基化形成胸苷单磷酸（dTMP）与四氢叶酸。
- 5,10-亚甲基四氢叶酸+脱氧尿苷单磷酸（dUMP）+ FADH2 胸苷单磷酸（dTMP）+四氢叶酸+ FAD
参见
参考文献
- ^ Yang, Jianxiong, 1954-; 杨建雄, 1954-. Fen zi sheng wu xue. 分子生物学（第二版） Di er ban. Beijing Shi. ISBN 7-03-045212-7. OCLC 950961809.
- ^ Albrecht Kossel and Albert Neumann (1893) "Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure" （页面存档备份，存于互联网档案馆）)