重氮萘醌

化合物

重氮萘醌(英语:diazonaphthoquinone)是萘醌重氮衍生物。 一旦曝光,它将经历沃尔夫重排反应以形成烯酮[1]在半导体行业中,各种重氮萘醌的衍生物可被用作光刻胶的感光剂。

重氮萘醌
IUPAC名
2-Diazo-2H-naphthalen-1-one
别名 1,2-Naphthoquinone diazide
识别
CAS号 879-15-2
PubChem 9815339
ChemSpider 7991089
SMILES
 
  • O=C(C(C=C2)=[N]=[N])C1=C2C=CC=C1
InChI
 
  • 1/C10H6N2O/c11-12-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)10(9)13/h1-6H
InChIKey URQUNWYOBNUYJQ-UHFFFAOYAU
性质
化学式 C10H6N2O
摩尔质量 170.17 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

在半导体制造的过程中,重氮萘醌的磺酸酯通常会用作光刻胶材料中的正性感光剂。[2][3]在这种应用中,重氮萘醌会与酚醛树脂混合,以作为溶解抑制剂。在曝光的过程中,部分光刻胶膜会暴露在光线下,而其他部分则不会。在未曝光的区域里,含有重氮萘醌的光刻胶膜仍然会不溶于水基显影液中。 而在曝光的区域里,重氮萘醌会形成烯酮,由此再与环境中的水形成可溶于碱的羧酸。光刻胶膜中已曝光的区域因而可溶于碱性溶剂,从而将光刻胶层中的图形显现出来。

参考文献

  1. ^ N. C. de Lucas; J. C. Netto-Ferreira; J. Andraos; J. C. Scaiano. Nucleophilicity toward Ketenes: Rate Constants for Addition of Amines to Aryl Ketenes in Acetonitrile Solution. J. Org. Chem. 2001, 66 (5): 5016–5021. PMID 11463250. doi:10.1021/jo005752q. 
  2. ^ Chemical Information Review Document for Diazonaphthoquinone Derivatives Used in Photoresists页面存档备份,存于互联网档案馆), National Toxicology Program, January 2006
  3. ^ Integrated Circuits: A Brief History. [2018-08-30]. (原始内容存档于2020-02-22).