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雌-1,3,5(10)-三烯

化合物

雌-1,3,5(10)-三烯或雌甾-1,3,5(10)-三烯（英语：estra-1,3,5(10)-triene，美式英语中为：Estrin，英式英语中为：Oestrin）是一种雌烷甾体，在C1、C2、C3、C4、C5和C10位置上脱氢，形成三个双键结构，是多种雌激素如雌二醇、雌酮、雌三醇的结构母核[1][2]。和这些雌激素衍生物不同，estrin本身没有雌激素活性，因为C3位上的羟基基团和/或C17位上的羟基或羰基对其与雌激素受体的亲和力是必要的[3][4]。

  • 雌酮，E1
    雌酮，E1
  • 雌二醇，E2
    雌二醇，E2
雌-1,3,5(10)-三烯
IUPAC名
(8S,9S,13S,14S)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene
系统名
(1S,10S,11S,15S)-15-methyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-2,4,6-triene
(1S,10S,11S,15S)-15-甲基四环[8.7.0.02,7.011,15]-2,4,6-十七碳三烯
别名 Estra-1,3,5(10)-triene; Estratriene
识别
CAS号 1217-09-0  checkY
PubChem 150899
ChemSpider 133001
SMILES
 
  • C[C@@]12CCC[C@H]1[C@@H]3CCC4=CC=CC=C4[C@H]3CC2
性质
化学式 C18H24
摩尔质量 240.38 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

参考文献

  1. ^ Biskind, Morton S. Commercial glandular products. Journal of the American Medical Association. 1935, 105 (9): 667. ISSN 0002-9955. doi:10.1001/jama.1935.92760350007009a. 
  2. ^ Fluhmann CF. Estrogenic Hormones: Their Clinical Usage. Cal West Med. 1938, 49 (5): 362–6. PMC 1659459  . PMID 18744783. 
  3. ^ Anstead GM, Carlson KE, Katzenellenbogen JA. The estradiol pharmacophore: ligand structure-estrogen receptor binding affinity relationships and a model for the receptor binding site. Steroids. 1997, 62 (3): 268–303. PMID 9071738. 
  4. ^ Thomas L. Lemke; David A. Williams. Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins. 24 January 2012: 1395– [2019-02-15]. ISBN 978-1-60913-345-0. （原始内容存档于2022-01-04）. 
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