鲁伯特姆氧化反应

鲁伯特姆氧化反应Rubottom氧化),是硅烯醇醚间氯过氧苯甲酸(mCPBA)氧化为硅基保护的α-羟基酮的反应。[1][2][3]

Rubottom氧化
Rubottom氧化

反应机理

mCPBA将双键环氧化,然后发生分子内重排,生成两性离子3,最后氧原子亲核进攻硅得到产物。该反应是由酮制取α-羟基酮的一种方法。但副反应较多,产率较低(50%左右)。

 
Rubottom氧化机理

参见

参考资料

  1. ^ Brook, A. G.; Macrae, D. M. J. Organometal. Chem. 1974, 77, C19.
  2. ^ Hassner, A.; Reuss, R. H.; Pinnick, H. W. J. Org. Chem. 1975, 40, 3427-3429. doi:10.1021/jo00911a027
  3. ^ Rubottom, G. M. et al. Tetrahedron Lett. 1974, 4319.