4-乙烯基环己烯
4-乙烯基环己烯是一种有机化合物，化学式为C8H12。尽管它有手性，但通常被用作外消旋体。它是4-乙烯基-1-环己烯二环氧化物的前体。[4]
| 4-乙烯基环己烯 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 4-Vinylcyclohexene | |
| 识别 | |
| CAS号 | 100-40-3 
|
| PubChem | 7499 |
| ChemSpider | 7218 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | BBDKZWKEPDTENS-UHFFFAOYAZ |
| EINECS | 202-848-9 |
| RTECS | GW6650000 |
| KEGG | C19310 |
| 性质 | |
| 化学式 | C8H12 |
| 摩尔质量 | 108.18 g·mol−1 |
| 外观 | 无色液体 |
| 密度 | 0.8299 g/cm3 at 20°C |
| 熔点 | -108.9 °C（164 K） |
| 沸点 | 128.9 °C（402 K） |
| 溶解性（水） | 0.05 g/L[1] |
| 溶解性 | 可溶于苯、乙醚、石油醚 |
| 蒸气压 | 2 kPa |
| 折光度n D |
1.4639 (20 °C) |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R20 R22 |
| NFPA 704 |
 3
0
0
|
| 闪点 | 21.2 °C（294.3 K）[2] |
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
|
2563 mg/kg (oral, rat)[3] |
| 相关物质 | |
| 相关化学品 | 1,3-Butadiene Cyclohexene |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备
4-乙烯基环己烯可由1,3-丁二烯的二聚反应（DA反应）制得，[5][4]反应在催化剂（碳化硅和铜盐或铬盐的混合物）的存在下于110~425 °C和1.3~100 MPa下发生。该反应的竞争产物是1,5-环辛二烯。
参考文献
- ^ Lide, David R. Handbook of Chemistry and Physics 87. Boca Raton, Florida: CRC Press. 1998: 8–111. ISBN 0-8493-0594-2.
- ^ 4-Vinylcyclohexene (PDF). IARC. [2009-04-19]. （原始内容存档 (PDF)于2016-03-03）.
- ^ Safety (MSDS) data for 4-vinylcyclohexene. Oxford University. [2009-04-19]. （原始内容存档于2010-12-31）.
- ^ 4.0 4.1 Schiffer, Thomas; Oenbrink, Georg, Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a08_205.pub2
- ^ Wittcoff, Harold; Reuben, B. G.; Plotkin, Jeffrey S. Industrial Organic Chemicals 2. Wiley-Interscience. 1998: 236–7 [2009-04-19]. ISBN 978-0-471-44385-8. （原始内容存档于2017-08-23）.