4-喹诺酮
化合物
4-喹诺酮(4-quinolone)是一种衍生自喹啉的有机化合物。虽然4-喹诺酮本身的实用价值很低,但其衍生物可用作药物[1]。
4-喹诺酮 | |
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IUPAC名 Quinolin-4(1H)-one | |
识别 | |
CAS号 | 529-37-3 |
PubChem | 69141 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | PMZDQRJGMBOQBF-UHFFFAOYSA-N |
ChEBI | 155900 |
性质 | |
化学式 | C9H7NO |
摩尔质量 | 145.16 g·mol−1 |
熔点 | 208—210 °C(406—410 °F;481—483 K) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
4-喹诺酮存在一种能自发互相转变的互变异构体4-羟基喹啉(CAS#611-36-9)。
合成路径
喹诺酮类化合物的化学合成通常涉及环闭合反应。这些反应通常在环氮的对位碳上引入一个羟基基团(一个–OH官能团)[2]。这种合成的一个例子是坎普斯环化反应,根据起始材料和反应条件的不同,可以得到如下所示的2-羟基喹啉(B)和4-羟基喹啉(A)。这些羟基喹啉会互变异构成为喹诺酮类化合物。
参考资料
- ^ Andriole, VT The Quinolones. Academic Press, 1989.
- ^ Shi, Pengfei; Wang, Lili; Chen, Kehao; Wang, Jie; Zhu, Jin. Co(III)-Catalyzed Enaminone-Directed C-H Amidation for Quinolone Synthesis. Organic Letters. 2017, 19 (9): 2418–2421. PMID 28425721. doi:10.1021/acs.orglett.7b00968.
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