6-羟基蜂蜜曲菌素
化合物
6-羟基蜂蜜曲菌素(英语:6-Hydroxymellein)是二氢异香豆素的酚衍生物。化学式:C10H10O4。可在胡萝卜中发现[1],也可以从土曲霉中分离得到,并且显示出抑制拟南芥花粉的生长的活性[2]。
6-羟基蜂蜜曲菌素 | |
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IUPAC名 (3R)-6,8-二羟基-3-甲基-3,4-二氢-1H-2-苯并吡喃-1-酮 (3R)-6,8-Dihydroxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-one | |
别名 | (R)-6-羟基蜂蜜曲菌素 (−)-6-羟基蜂蜜曲菌素 |
识别 | |
CAS号 | 70901-60-9 |
PubChem | 439718 |
ChemSpider | 388784 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | DHLPMLVSBRRUGA-UHFFFAOYAI |
性质 | |
化学式 | C10H10O4 |
摩尔质量 | 194.18 g/mol g·mol⁻¹ |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
生物作用
6-羟基蜂蜜曲菌素是生物合成6-甲氧基蜂蜜曲菌素的原料。6-羟基蜂蜜曲菌素通过与S-腺苷甲硫氨酸经6-羟基蜂蜜曲菌素-O-甲基转移酶得到6-甲氧基蜂蜜曲菌素和S-腺苷-L-高半胱氨酸[3]。
参考文献
- ^ Kurosaki, F.; Nishi, A. A methyltransferase for synthesis of the phytoalexin 6-methoxymellein in carrot cells. FEBS Letters. 1988, 227 (2): 183. S2CID 86402868. doi:10.1016/0014-5793(88)80894-9 .
- ^ Shimada, A.; Kusano, M.; Takeuchi, S.; Fujioka, S.; Inokuchi, T.; Kimura, Y. Aspterric acid and 6-hydroxymellein, inhibitors of pollen development in Arabidopsis thaliana, produced by Aspergillus terreus. Zeitschrift für Naturforschung C. 2002, 57 (5–6): 459–464. PMID 12132685. S2CID 37714214. doi:10.1515/znc-2002-5-610 .
- ^ 6-Hydroxymellein biosynthesis pathway on www.biocyc.org