三乙胺

三乙胺
三乙胺的球棍模型	三乙胺分子的空间填充模型
	IUPAC名; N,N-Diethylethanamine
英文名	(Triethyl)amine; Triethylamine (不建議使用)
别名	三乙基胺、N,N-二乙基乙胺
缩写	Et3N、TEA、TEN
识别
缩写	TEA
CAS号	121-44-8
PubChem	8471
ChemSpider	8158
SMILES	CCN(CC)CC;
Beilstein	605283
UN编号	1296
EINECS	204-469-4
ChEBI	35026
RTECS	YE0175000
KEGG	C14691
MeSH	triethylamine
性质
化学式	C6H15N
摩尔质量	101.19 g·mol⁻¹
密度	0.726 g/cm3
熔点	-114.7 °C (-175°F)
沸点	89.7 °C (191.8°F)
折光度n; D	1.4010
危险性
警示术语	R：R11, R20, R21, R22, R35
安全术语	S：S3, S16, S26, S29, S36, S37, S39, S45
	GHS危险性符号;
GHS提示词	危险
NFPA 704	3 3 0
闪点	-15°C (5°F) (闭杯)
爆炸极限	1.2–8%
	致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	580 mg kg−1 (皮下，兔); 730 mg kg−1 (口服, 大鼠);
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

三乙胺（分子式：N(C H₂ C H₃)₃）是一种胺类有机化合物。在有机化学中通常作为碱来使用。

性质

三乙胺是无色至淡黄色的透明液体，有刺激的腥味，味道极苦，在空气中微发烟。微溶于水，能溶于乙醇、乙醚。水溶液呈碱性。易燃，其蒸气能与空气形成爆炸性混合物。具强刺激性。

制取

可由乙醇与氨在氢气存在下，于装有铜-镍-白土催化剂的反应器中在加热条件下（190±2℃和165±2℃）反应而得。反应也会产生一乙胺和二乙胺，产物经冷凝后，再经乙醇喷淋吸收得三乙胺粗品，最后经分离、脱水和分馏，得三乙胺纯品。^[3]

用途

主要用作有机合成中的碱、催化剂、溶剂和原料，也用作高能燃料、橡胶硫化促进剂、四氟乙烯的阻聚剂、表面活性剂、润湿剂、防腐剂及杀菌剂。

三乙胺是在室温下为液体的最简单的均三取代叔胺，因此在有机合成中被广泛用作溶剂和碱使用，一般缩写为 Et₃N、NEt₃ 或 TEA。它是有机合成中最常用的有机碱之一^[4]，沸点89摄氏度左右，比较容易通过蒸馏除去。其盐酸盐和氢溴酸盐在乙醚等有机溶剂中的溶解度也不是很高，因此有时可直接通过过滤分离。更简单的三甲胺在通常条件下则为无色气体，必须加压在储气罐中储存或以40％水溶液的形式储存，不如三乙胺容易使用。

三乙胺可用作Swern氧化反应^[5]、脱卤化氢反应^[6]等消除反应^[7]、Heck反应^[8]、硅烯醇醚的制取反应^[9]^[10]、由酰氯制取酯和酰胺的反应中，以及给羟基^[11]、羧基^[12]和氨基^[13]上保护基时的碱性催化剂^[4]。它与盐酸反应可以得到三乙胺盐酸盐，与烷基化试剂反应可得相应的季铵盐。三乙胺与不饱和酰氯/酸酐会产生水溶性、具有生物毒性的共轭复合物，特别是生物材料的合成，此反应会对后续的细胞实验产生显著影响。最近被报道这种复合物会对由不饱和酰氯/酸酐与高分子端羟基缩合得到的可交联聚酯产生染色效应。无机弱碱如碳酸钾被建议用来取代三乙胺在此类反应的催化剂作用，这种方法同时可以简化产物的纯化步骤^[14]。

参见

N,N-二异丙基乙胺（Hünig碱）
三甲胺、三丙胺、三异丙基胺
乙胺（一乙胺）、二乙胺

参考资料

^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 671. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
^ X. Bories-Azeau, S. P. Armes, and H. J. W. van den Haak, Macromolecules 2004, 37, 2348 PDF
^ 三乙胺；N,N-二乙基乙胺. 化工引擎. [2009-08-06]. （原始内容存档于2010-08-10）.
^ ^4.0 ^4.1 Sorgi, K. L. "Triethylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289X.rt217
^ Omura, K.; Swern, D. Tetrahedron 1978, 34, 1651.
^ Fieser, L. F.; Fieser, M. Fieser & Fieser 1967, 1, 1201.
^ Mukaiyama, T.; Hoshino, T. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5339.
^ Daves, G. D., Jr.; Hallberg, A. Chem. Rev. 1989, 89, 1433.
^ House, H. O.; Czuba, L. J.; Gall, M.; Olmstead, H. D. J. Org. Chem. 1969, 34, 2324.
^ Fleming, I.; Paterson, I. Synthesis 1979, 736.
^ Chaudhary, S. K.; Hernandez, O. Tetrahedron Lett. 1979, 99.
^ Hugel, H. M.; Bhaskar, K. V.; Longmore, R. W. Synth. Commun. 1992, 22, 693.
^ Djuric, S.; Venit, J.; Magnus, P. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1787.
^ Cai, L.; Wang, S. Biomacromolecules 2010, 11, 304.

[1] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 671. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.

[2] X. Bories-Azeau, S. P. Armes, and H. J. W. van den Haak, Macromolecules 2004, 37, 2348 PDF

[3] 三乙胺；N,N-二乙基乙胺. 化工引擎. [2009-08-06]. （原始内容存档于2010-08-10）.

[Sorgi-4] 4.0 ^4.1 Sorgi, K. L. "Triethylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289X.rt217

[5] Omura, K.; Swern, D. Tetrahedron 1978, 34, 1651.

[6] Fieser, L. F.; Fieser, M. Fieser & Fieser 1967, 1, 1201.

[7] Mukaiyama, T.; Hoshino, T. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5339.

[8] Daves, G. D., Jr.; Hallberg, A. Chem. Rev. 1989, 89, 1433.

[9] House, H. O.; Czuba, L. J.; Gall, M.; Olmstead, H. D. J. Org. Chem. 1969, 34, 2324.

[10] Fleming, I.; Paterson, I. Synthesis 1979, 736.

[11] Chaudhary, S. K.; Hernandez, O. Tetrahedron Lett. 1979, 99.

[12] Hugel, H. M.; Bhaskar, K. V.; Longmore, R. W. Synth. Commun. 1992, 22, 693.

[13] Djuric, S.; Venit, J.; Magnus, P. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1787.

[14] Cai, L.; Wang, S. Biomacromolecules 2010, 11, 304.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]