利福平

廣效性抗生素

利福平INN:rifampicin,USAN:rifampin)又称立放霉素,为一种半合成广效性抗生素[2],主要抑制细菌RNA的合成,有明显的杀菌作用,可治疗包含结核病痳疯病沙眼,以及退伍军人症等疾病。

利福平
临床资料
读音/rɪˈfæmpəsɪn/
商品名英语Drug nomenclatureRifadin
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa682403
核准状况
怀孕分级
  • : C
给药途径口服、外用、静脉注射
ATC码
法律规范状态
法律规范
药物动力学数据
生物利用度90-95%(口服)
血浆蛋白结合率80%
药物代谢肝脏及肠壁
生物半衰期3–4 小时
排泄途径尿液(-30%)、粪便(60–65%)
识别信息
  • (7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26(E)-[(4-methylpiperazin-1-yl)imino]methyl6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29),26-octaen-13-yl acetate
CAS号13292-46-1  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
NIAID ChemDB
PDB配体ID
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.032.997 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C43H58N4O12
摩尔质量822.94 g/mol
3D模型(JSmol英语JSmol
熔点183至188 °C(361至370 °F)
沸点1,004.42 °C(1,839.96 °F) [1]
  • CN1CCN(CC1)/N=C/c2c(O)c3c5C(=O)[C@@]4(C)O/C=C/[C@H](OC)[C@@H](C)[C@@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C(\C)C(=O)Nc2c(O)c3c(O)c(C)c5O4
  • InChI=1S/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,49-53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11+,19-14+,22-13-,44-20+/t21-,23+,24+,25+,29-,34-,35+,39+,43-/m0/s1 checkY
  • Key:JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N checkY

利福平通常与其他抗生素合用,除了用于预防B型流感嗜血杆菌以及脑膜炎球菌英语meningococcal disease。如果要长期用药,建议监测血球数量及肝脏酵素功能。本品为红色或暗红色的结晶状粉末,不溶于水,可透过口服、外用及静脉注射给药[2]

常见副作用包含恶心、呕吐、腹泻,以及食欲降低。尿液、汗液及泪液成红色或橙色属正常现象,另可能会造成肝脏伤害及过敏反应。本品常用于治疗罹患开放性肺结核的孕妇,但对胎儿的伤害尚未明了。利福平属于利福霉素英语rifamycin,其作用机转为阻断细菌的RNA转录[2]

利福平于1957年首次合成,并于1971年上市[3][4]。本品列名于世界卫生组织基本药物标准清单,为基础公卫体系必备药物之一[5]。利福平属于学名药[2],在发展中国家一个月疗程所需药物的批发价约为3.90美金[6]。在美国境内,同样的剂量则需 120 美金[2][7]。利福平是由Amycolatopsis rifamycinica英语Amycolatopsis rifamycinica中提炼而得[4]

利福平应空腹服用,而利福喷丁则应尽可能与食物一起服用[8]

毒副作用

利福平口服毒性小,偶尔使消化道产生不良反应,有腹胀、食欲减退等。因为药物代谢会在肠道反复代谢,会出现尿液等体液橘红色现象,一般停用后即可恢复。少数病人出现黄疸血清转氨酶升高,与异烟肼合用发生率增高。并可能引起肝功能损害。

作用机理

利福平的作用机制是抑制病原体DNA的RNA多聚酶,抑制病原体RNA合成的起始阶段,抑制细菌RNA的合成从而阻止细菌DNA和蛋白的合成。

抗菌作用

利福平对于抑制以下细菌和微生物很有效[8]

  1. 革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性微生物:
  2. 在细胞培养和动物模型中,利福平也可抑制军团菌
  3. 利福平在体外浓度为 0.06-0.25mg/L时可抑制许多结核杆菌临床分离株的生长。
  4. 利福平对麻风分枝杆菌也有杀菌作用。

参考文献

  1. ^ Rifampicin (CAS 13292-46-1). Santa Cruz Biotechnology Product Block. Santa Cruz Biotechnology. [14 November 2014]. (原始内容存档于2014-11-27). 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 Rifampin. The American Society of Health-System Pharmacists. [Aug 1, 2015]. (原始内容存档于2015-09-07). 
  3. ^ Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology. OUP Oxford. 2009: 56 [2016-08-29]. ISBN 978-0-19-103962-1. (原始内容存档于2015-11-24). 
  4. ^ 4.0 4.1 McHugh, Timothy D. Tuberculosis: diagnosis and treatment. Wallingford, Oxfordshire: CABI. 2011: 219 [2016-08-29]. ISBN 978-1-84593-807-9. (原始内容存档于2020-01-27). 
  5. ^ 19th WHO Model List of Essential Medicines (April 2015) (PDF). WHO. April 2015 [May 10, 2015]. (原始内容存档 (PDF)于2015-05-13). 
  6. ^ Rifampicin. International Drug Price Indicator Guide. [24 August 2015]. (原始内容存档于2020-03-28). 
  7. ^ Hamilton, Richard J. Tarascon pocket pharmacopoeia: 2014 deluxe lab-pocket edition 15. Sudbury: Jones & Bartlett Learning. 2014: 39 [2016-08-29]. ISBN 978-1-284-05399-9. (原始内容存档于2020-01-27). 
  8. ^ 8.0 8.1 Brunton, Laurence L.; Knollmann, Bjorn C.; Hilal-Dandan, Randa. Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics, 13th Edition. The U.S: McGraw Hill. 2017: 1068. ISBN 978-1259584732. 

外部链接

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