原人参三醇

化合物

原人参三醇Protopanaxatriol,PPT)是一种甾体化合物,分子式C
30
H
52
O
4
,具有达玛烷骨架。是人参三醇型人参皂苷的骨架分子。[1]20号位的羟基和测链烯键环合得到人参三醇

原人参三醇
IUPAC名
(3S,5R,6S,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-17-[(2R)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6,12-triol
系统名
(1R,2R,5S,7R,8S,10R,11R,14S,15R,16R)-14-[(1R)-1-hydroxy-1,5-dimethyl-4-hexenyl]-2,6,6,10,11-pentamethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecane-5,8,16-triol

(1R,2R,5S,7R,8S,10R,11R,14S,15R,16R)-2,6,6,10,11-五甲基-14-[(1R)-1,5-二甲基-1-羟基-4-己烯基]四环[8.7.0.02,7.011,15]-5,8,16-十七烷三醇

别名 (20R)-Dammar-24-ene-3β,6α,12β,20-tetrol
识别
CAS号 1453-93-6  checkY
PubChem 9847853
ChemSpider 8023566
SMILES
 
  • O[C@H]4[C@@H]1[C@H](CC[C@]1([C@]2([C@@H]([C@]3(C)[C@@H]([C@@H](O)C2)C(C)(C)[C@@H](O)CC3)C4)C)C)[C@@](O)(C)CC\C=C(/C)C
InChI
 
  • 1/C30H52O4/c1-18(2)10-9-13-30(8,34)19-11-15-28(6)24(19)20(31)16-22-27(5)14-12-23(33)26(3,4)25(27)21(32)17-29(22,28)7/h10,19-25,31-34H,9,11-17H2,1-8H3/t19-,20+,21-,22+,23-,24-,25-,27+,28+,29+,30+/m0/s1
InChIKey SHCBCKBYTHZQGZ-DLHMIPLTBT
性质
化学式 C30H52O4
摩尔质量 476.73 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

在大鼠中,本品口服生物利用率约3.7%,半衰期为0.80小时(作为原人参二、三醇均有的混合提取物喂食)。本品不耐酸,在胃液和pH 1.2的缓冲液中都会分解,37°C下4小时分解40%。[2]

参考资料

  1. ^ Ginsenosides of the protopanaxatriol group cause endothelium-dependent relaxation in the rat aorta. [2017-03-23]. (原始内容存档于2012-09-10). 
  2. ^ Kong, LT; Wang, Q; Xiao, BX; Liao, YH; He, XX; Ye, LH; Liu, XM; Chang, Q. Different pharmacokinetics of the two structurally similar dammarane sapogenins, protopanaxatriol and protopanaxadiol, in rats.. Fitoterapia. April 2013, 86: 48–53. PMID 23391424. doi:10.1016/j.fitote.2013.01.019.