四氧嘧啶

四氧嘧啶
	IUPAC名; 1,3-Diazinane-2,4,5,6-tetrone; 1,3-二氮杂苯-2,4,5,6-四酮
别名	阿脲，阿洛占; Mesoxalylurea，5-Oxobarbituric acid
识别
CAS号	50-71-5 ; 2244-11-3 ; 2244-11-3
PubChem	5781
ChemSpider	5577
SMILES	O=C1C(=O)NC(=O)NC1=O;
InChI	1/C4H2N2O4/c7-1-2(8)5-4(10)6-3(1)9/h(H2,5,6,8,9,10);
InChIKey	HIMXGTXNXJYFGB-UHFFFAOYAQ
ChEBI	76451
MeSH	Alloxan
性质
化学式	C4H2N2O4
摩尔质量	142.07 g/mol g·mol⁻¹
外观	固体
密度	1.639 g/cm^3
熔点	256 °C （分解）
溶解性（水）	混溶
危险性
MSDS	MSDS
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

四氧嘧啶（2,4,5,6-嘧啶四酮）是嘧啶的一种含氧衍生物。在水溶液中以水合物形式存在。

历史

四氧嘧啶是最早被命名的有机化合物之一。它最早由意大利化学家Luigi V. Brugnatelli在1818年分离，但是由于Brugnatelli当年即去世，并没有能够对它做进一步研究。1838年德国化学家维勒和李比希再次发现它将其命名为Alloxan。Alloxan这个词由Allantoin（尿囊素）和Oxalsäure（草酸）合并而来。

合成

最初的四氧嘧啶由硝酸氧化尿酸制得^[2]，也可由三氧化铬氧化巴比妥酸制得^[3] 。

生物效应

1943年，三名英国医学研究人员Dunn，Sheehan和McLetchie在lancet上发表论文，报道了用四氧嘧啶破坏胰岛细胞，进而导致动物实验性糖尿病。^[4]

参考文献

^ 默克索引，11版，281。
^ Holmgren, A. V. (1952). "Alloxan monohydrate". Org. Synth. 32: 6; Coll. Vol. 4: 23.
^ Tipson, R. S. Alloxantin dihydrate. Org. Synth. 1953, 33: 3 [2013-04-15]. （原始内容存档于2006-01-12）.
^ Dunn, J. S.; Sheehan, H. L.; McLetchie, N. G. B. Necrosis of Islets of Langerhans Produced Experimentally. Lancet. 1943, 241 (6242): 484–487. doi:10.1016/S0140-6736(00)42072-6.

外部链接

McLetchie, N. G. Alloxan Diabetes, a Discovery, albeit a Minor one (PDF). The Journal of the Royal College of Physicians of Edinburgh. 2002, 32 (2): 134–142 [2013-04-15]. PMID 12434795. （原始内容存档 (PDF)于2013-04-18）.
The history and chemistry of the Murexide dye（页面存档备份，存于互联网档案馆）

[1] 默克索引，11版，281。

[2] Holmgren, A. V. (1952). "Alloxan monohydrate". Org. Synth. 32: 6; Coll. Vol. 4: 23.

[3] Tipson, R. S. Alloxantin dihydrate. Org. Synth. 1953, 33: 3 [2013-04-15]. （原始内容存档于2006-01-12）.

[4] Dunn, J. S.; Sheehan, H. L.; McLetchie, N. G. B. Necrosis of Islets of Langerhans Produced Experimentally. Lancet. 1943, 241 (6242): 484–487. doi:10.1016/S0140-6736(00)42072-6.

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